(1S,5S,6S,7R)-6-(hydroxymethyl)-(E)-3-[4-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxabutylidene]-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]bicyclo[3.3.0]octane | 106937-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S,6S,7R)-6-(hydroxymethyl)-(E)-3-[4-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxabutylidene]-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4S,5R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate
• CAS: 106937-27-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆
• 分子量: 396.524
• InChiKey: LTBRJCAEOLKBSY-KRPVZCCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,7R)-6-(hydroxymethyl)-(E)-3-[4-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxabutylidene]-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]bicyclo[3.3.0]octane 在 pyridine-SO3 complex 、 BINAL 、 水 、 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-6-(2-bromo-3(S)--hydroxy-4(S)-methyl-1-nonen-6-ynyl)-7-hydroxy-(E)-3-[(4-tert-butoxycarbonyl)-3-oxabutylidene]bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 萘 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 dipyridine chromium trioxide 、 chromium tricarbonyl 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 75.51h， 生成 (1S,5S,6S,7R)-6-(hydroxymethyl)-(E)-3-[4-(tert-butyloxycarbonyl)-3-oxabutylidene]-7-[(tetrahydropyranyl)oxy]bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a020

文献信息

• New method for the introduction of a carbon-carbon triple bond at C-13 in prostaglandin synthesis. Stereocontrolled synthesis of ZK 96 480
  作者：Atsuo Takahashi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00241a020

  日期：1988.3