2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-((2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-ynyl ester | 299927-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-((2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-ynyl ester
• 英文别名: [(4S)-4-[(2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-yl]pent-2-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 299927-31-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: WMSCSAVLVQIPPR-GXAQHZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-((2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-ynyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S)-4-((2R,4R,5R,6R)-6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  向bafilomycin A（1）的总合成迈进：通过向醛类中添加非外消旋烯基锌试剂来立体选择性合成C15-C25亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。

  DOI：

  10.1021/ol006344b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,6-dimethylheptane-1,3,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 草酰氯 、 水 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-((2R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-isopropyl-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  向bafilomycin A（1）的总合成迈进：通过向醛类中添加非外消旋烯基锌试剂来立体选择性合成C15-C25亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。

  DOI：

  10.1021/ol006344b

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereoselective Synthesis of the C15−C25 Subunit by Additions of Nonracemic Allenylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/ol006344b

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of the C15-C25 subunit (2) of bafilomycin A(1) (1) has been accomplished by a route utilizing additions of chiral nonracemic allenylzinc reagents to aldehydes.

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。