(2R,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentan-1-ol | 299927-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentan-1-ol
• CAS: 299927-29-0
• 化学式: C₂₈H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 532.952
• InChiKey: IBGLYQJQFQTYRE-GEMDHXORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentan-1-ol 在 chromium dichloride 、 碘代三甲硅烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4R,5R,6R,7S)-3-methoxy-7-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-5-methyl-6-triethylsilyloxyoct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin V（1）的全合成：大环内酯bafilomycin C（2）的甲醇分解产物。

  摘要：

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。

  DOI：

  10.1021/jo015864x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,6-dimethylheptane-1,3,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 水 、 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (2R,3R,4S)-4-[(2R,4R,5R,6R)-2-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-2-methyl-3-triethylsilyloxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  向bafilomycin A（1）的总合成迈进：通过向醛类中添加非外消旋烯基锌试剂来立体选择性合成C15-C25亚基。

  摘要：

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。

  DOI：

  10.1021/ol006344b

文献信息

• Total Synthesis of Bafilomycin V₁:  A Methanolysis Product of the Macrolide Bafilomycin C₂
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/jo015864x

  日期：2002.2.1

  A synthesis of bafilomycin V(1), a methanolysis product of the macrolide natural product bafilomycin C(2), is described. The route utilizes chiral nonracemic allenylzinc reagents, prepared in situ from propargylic mesylates, to access key segments of this methyl ester. The acetylenic moieties of the derived homopropargylic alcohol adducts play an important role in further elaboration of these subunits

  描述了大环内酯类天然产物bafilomycin C（2）的甲醇分解产物bafilomycin V（1）的合成。该路线利用了从炔丙基甲磺酸酯原位制备的手性非外消旋烯丙基锌试剂，以进入该甲酯的关键部分。衍生的高炔丙醇加合物的炔基部分在进一步修饰这些亚基中起重要作用。通过由乙炔衍生的乙烯基进行Stille偶联，最终得到25个碳链的最终组装，其中包含12个立体中心，α-甲氧基Z，E 1,3-二烯酸酯和其他E，E 1,3-二烯。锡烷和乙烯基碘的复杂度大致相同。尝试将几种C15羟基酸衍生物环化成16元内酯bafilomycin A（1）（液泡ATPase的有效抑制剂）。
• Progress toward the Total Synthesis of Bafilomycin A₁:  Stereoselective Synthesis of the C15−C25 Subunit by Additions of Nonracemic Allenylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Nicholas D. Adams

  DOI：10.1021/ol006344b

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of the C15-C25 subunit (2) of bafilomycin A(1) (1) has been accomplished by a route utilizing additions of chiral nonracemic allenylzinc reagents to aldehydes.

  [反应：见正文]巴非霉素A（1）（1）的C15-C25亚基（2）的高度立体选择性合成是通过在醛中添加手性非外消旋烯基锌试剂的方法完成的。