4-ethenylpyrazole | 61230-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethenylpyrazole
• 英文别名: 4-vinyl-1H-pyrazole；4-Vinylpyrazole；4-ethenyl-1H-pyrazole
• CAS: 61230-87-3
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: UMRPGBHVNGOFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenylpyrazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-(2-(1-(cyanomethyl)-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-1H-indazol-5-yl)-3,5-difluorobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明提供了具有公式(I)所示结构的吲唑衍生物或其药学上可接受的盐或立体异构体，以及它们的药物组合物和应用。这些化合物可以用作蛋白激酶抑制剂，可以有效抑制肌动蛋白受体激酶(TRK)蛋白激酶的活性，并可以抑制各种肿瘤细胞的增殖、迁移和侵袭。

  公开号：

  US20220281821A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔吡唑 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-ethenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors

  摘要：

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。

  DOI：

  10.1039/c8md00327k

文献信息

• Tolf; Dahlbom; Theorell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 2, p. 101 - 107
  作者：Tolf、Dahlbom、Theorell、Akeson

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aminobenzimidazoles as potent ITK antagonists: trans-stilbene-like moieties targeting the kinase specificity pocket
  作者：Ho Yin Lo、Jörg Bentzien、Roman W. Fleck、Steven S. Pullen、Hnin Hnin Khine、Joseph R. Woska、Stanley Z. Kugler、Mohammed A. Kashem、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.098

  日期：2008.12

  Based on the information from molecular modeling and X-ray crystal structures, the kinase specificity pocket of ITK could be occupied upon extension of the right-hand-side of the 2-benzimidazole core of the inhibitors. 2-Aminobenzimidazoles with a trans-stilbene-like extension were designed and synthesized as novel ITK antagonists. Significant improvement on binding affinity and cellular activity were obtained through the trans-stilbene-like antagonists. Several compounds showed inhibitory activity in an IL-2 functional assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.