4-ethenylpyrazole | 61230-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethenylpyrazole
• 英文别名: 4-vinyl-1H-pyrazole；4-Vinylpyrazole；4-ethenyl-1H-pyrazole
• CAS: 61230-87-3
• 化学式: C₅H₆N₂
• 分子量: 94.116
• InChiKey: UMRPGBHVNGOFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenylpyrazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-(2-(1-(cyanomethyl)-1H-pyrazol-4-yl)vinyl)-1H-indazol-5-yl)-3,5-difluorobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  INDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明提供了具有公式(I)所示结构的吲唑衍生物或其药学上可接受的盐或立体异构体，以及它们的药物组合物和应用。这些化合物可以用作蛋白激酶抑制剂，可以有效抑制肌动蛋白受体激酶(TRK)蛋白激酶的活性，并可以抑制各种肿瘤细胞的增殖、迁移和侵袭。

  公开号：

  US20220281821A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔吡唑 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 4-ethenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors

  摘要：

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。

  DOI：

  10.1039/c8md00327k

文献信息

• Tolf; Dahlbom; Theorell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 2, p. 101 - 107
  作者：Tolf、Dahlbom、Theorell、Akeson

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aminobenzimidazoles as potent ITK antagonists: trans-stilbene-like moieties targeting the kinase specificity pocket
  作者：Ho Yin Lo、Jörg Bentzien、Roman W. Fleck、Steven S. Pullen、Hnin Hnin Khine、Joseph R. Woska、Stanley Z. Kugler、Mohammed A. Kashem、Hidenori Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.098

  日期：2008.12

  Based on the information from molecular modeling and X-ray crystal structures, the kinase specificity pocket of ITK could be occupied upon extension of the right-hand-side of the 2-benzimidazole core of the inhibitors. 2-Aminobenzimidazoles with a trans-stilbene-like extension were designed and synthesized as novel ITK antagonists. Significant improvement on binding affinity and cellular activity were obtained through the trans-stilbene-like antagonists. Several compounds showed inhibitory activity in an IL-2 functional assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors
  作者：A. Keeley、P. Ábrányi-Balogh、G. M. Keserű

  DOI：10.1039/c8md00327k

  日期：——

  A fragment library of electrophilic small heterocycles was characterized through cysteine-reactivity and aqueous stability tests that suggested their potential as covalent warheads.

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。
• INDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Jinan University

  公开号：US20220281821A1

  公开（公告）日：2022-09-08

  The present invention provides indazole derivatives or their pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers having the structure shown in formula (I), and their pharmaceutical compositions and applications thereof. Such compounds can be used as protein kinase inhibitors, which can effectively inhibit the activity of tropomyosin receptor kinase (TRK) protein kinase and can inhibit the proliferation, migration and invasion of a variety of tumor cells.

  本发明提供了具有公式(I)所示结构的吲唑衍生物或其药学上可接受的盐或立体异构体，以及它们的药物组合物和应用。这些化合物可以用作蛋白激酶抑制剂，可以有效抑制肌动蛋白受体激酶(TRK)蛋白激酶的活性，并可以抑制各种肿瘤细胞的增殖、迁移和侵袭。