suberosenol A | 313242-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: suberosenol A
• 英文别名: (+)-(1S)-suberosenol A；(1S,3S,5S,6S,9S)-9,11,11-trimethyl-2-methylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undecan-3-ol
• CAS: 313242-60-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PXTIGSAHLHFBJH-HZQNPPOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 suberosenol A 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到suberosenol A acetate
  参考文献：
  名称：

  来自高粱Isis hippuris的新的细胞毒倍半萜。

  摘要：

  已经开发了五种新的亚松香倍半萜，亚松香酚A（1），亚松香酚B（2），亚松香酮（3），乙酸亚松香酚A（4）和乙酸亚松香酚B（5），以及已知的倍半萜烯过草酸（6）。分离自戈壁伊希斯河马。这些代谢物的结构是通过光谱和化学方法建立的。发现代谢物1和3-5对P-388，A549和HT-29癌细胞具有强大的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np000271n
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-propenylcyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -23.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.25h， 生成 suberosenol A
  参考文献：
  名称：

  Suberosanes作为潜在的抗肿瘤药物：（1S）-Suberosanone的第一次对映选择性全合成和Suberosenol A的构型分配。

  摘要：

  献给已故的让·安杰洛教授 抽象 实现了两个海洋倍半萜的第一个对映选择性全合成，天然（1 S）-suberosanone和（1 S）-suberosenol A，导致确定了天然Suberosenol A的绝对构型。获得了（1 S）-还开发了关键三环烯酮的亚硝基苯甲酸酯，从而导致合成的整体改进，从而为亚硝基苯甲酚A提供了有效的途径。高压不对称迈克尔加成反应和高效的三氟乙酸银介导的α-烷基化以形成环A完成了关键步骤的合成。遗憾的是，合成（1 S）-异戊烷酮未保留天然产物所显示的皮摩尔细胞毒性活性，其原因尚待阐明。 实现了两个海洋倍半萜的第一个对映选择性全合成，天然（1 S）-suberosanone和（1 S）-suberosenol A，导致确定了天然Suberosenol A的绝对构型。获得了（1 S）-还开发了关键三环烯酮的亚硝基苯甲酸酯，从而导致合成的整体改进，从而为亚硝基苯甲酚A提供了

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561430

文献信息

• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] HYDROGEL-LINKED PRODRUGS RELEASING MODIFIED DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN HYDROGEL LIBÉRANT DES MÉDICAMENTS MODIFIÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2014173759A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to a process for the preparation of a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate, to a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate obtainable by such process, to pharmaceutical compositions comprising said prodrug and their use as a medicament.

  本发明涉及一种制备水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物的方法，以及通过该方法获得的水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物，还涉及包含该前药的药物组合物及其作为药物的用途。
• Biodegradable Polyethylene Glycol Based Water-Insoluble Hydrogels
  申请人：Rau Harald

  公开号：US20120156259A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to biodegradable polyethylene glycol based water-insoluble hydrogels comprising backbone moieties which are interconnected by hydrolytically degradable bonds, the backbone moieties further comprising reactive functional groups, wherein the water-insoluble hydrogel is further characterized in that the ratio between the time period for the complete degradation of the hydrogel by hydrolysis of the degradable bonds into water-soluble degradation products comprising one or more backbone moieties and the time period for the release of the first 10 mol-% of water-soluble degradation products comprising one or more backbone moieties based on the total amount of backbone moieties in the hydrogel is greater than 1 and equal to or less than 2. The invention further relates to conjugates of such hydrogels with ligands or ligating groups, prodrugs and pharmaceutical compositions as well as their use in a medicament.

  本发明涉及可生物降解的聚乙二醇基水不溶性水凝胶，其包含通过水解降解键相互连接的骨架基团，骨架基团进一步包括反应性功能团，其中水不溶性水凝胶的特征在于，通过水解降解可将可降解键分解为可溶于水的降解产物，包括一个或多个骨架基团，完全降解水凝胶所需的时间与基于水凝胶中所有骨架基团数量的第一个10摩尔％可溶性降解产物的释放时间之比大于1且小于等于2。本发明还涉及这种水凝胶与配体或配位基团的共轭物、前药和制药组合物以及它们在药物中的使用。