4,4-dimethyl-2-propenylcyclopentanone | 138984-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-propenylcyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 4,4-dimethyl-2-(2-propenyl)-；4,4-dimethyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 138984-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CSRKFVXUJJFVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-propenylcyclopentanone 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-Hydroxy-3-phenylselanylhept-6-enyl)-4,4-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of N-Aziridinylimines 4. Highly Efficient Synthesis of dl-Pentalenene via Consecutive Carbon-Carbon Bond Formation Approach

  摘要：

  通过 N-aziridinylimine 10 的串联自由基环化（涉及连续碳-碳键的形成），合成了一种角状三喹啉--dl-五烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1850
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-propenyl)pentanoic acid 在 草酰氯 、 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,4-dimethyl-2-propenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021

文献信息

• Suberosanes as Potential Antitumor Agents: First Enantioselective Total Synthesis of (1S)-Suberosanone and Configurational Assignment of Suberosenol A
  作者：Françoise Dumas、Mohammad Kousara、Franck Bideau、Rama Ibrahim、Angélique Ferry、Pierre-Etienne Venot、Camille Dejean、Joël Raingeaud、Joëlle Dubois、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-0035-1561430

  日期：——

  reason for which remains to be elucidated. The first enantioselective total syntheses of two marine sesquiterpenes, natural (1S)-suberosanone and (1S)-suberosenol A, are achieved leading to the assignment of the absolute configuration of natural suberosenol A. A new access to (1S)-suberosenone from a key tricyclic enone was also developed leading to an overall improvement of the synthesis, allowing an

  献给已故的让·安杰洛教授 抽象 实现了两个海洋倍半萜的第一个对映选择性全合成，天然（1 S）-suberosanone和（1 S）-suberosenol A，导致确定了天然Suberosenol A的绝对构型。获得了（1 S）-还开发了关键三环烯酮的亚硝基苯甲酸酯，从而导致合成的整体改进，从而为亚硝基苯甲酚A提供了有效的途径。高压不对称迈克尔加成反应和高效的三氟乙酸银介导的α-烷基化以形成环A完成了关键步骤的合成。遗憾的是，合成（1 S）-异戊烷酮未保留天然产物所显示的皮摩尔细胞毒性活性，其原因尚待阐明。 实现了两个海洋倍半萜的第一个对映选择性全合成，天然（1 S）-suberosanone和（1 S）-suberosenol A，导致确定了天然Suberosenol A的绝对构型。获得了（1 S）-还开发了关键三环烯酮的亚硝基苯甲酸酯，从而导致合成的整体改进，从而为亚硝基苯甲酚A提供了
• First enantioselective total synthesis and configurational assignments of suberosenone and suberosanone as potential antitumor agents
  作者：Mohammad Kousara、Angélique Ferry、Franck Le Bideau、Kathalyn L. Serré、Isabelle Chataigner、Estelle Morvan、Joëlle Dubois、Monique Chéron、Françoise Dumas

  DOI：10.1039/c4cc10041g

  日期：——

  The first enantioselective total syntheses of two marine sesquiterpenes (1R)-suberosenone and (1R)-suberosanone are achieved leading to revision of the AC of natural (1S)-suberosanone. Key elements of the synthesis include hyperbaric asymmetric Michael addition and highly efficient silver trifluoroacetate mediated alpha-alkylation for the formation of ring A.

  首次实现了两种海洋倍半萜（1R）-suberosenone和（1R）-suberosanone的对映选择性全合成，从而导致天然（1S）-suberosanone的AC得以修订。合成的关键要素包括高压不对称迈克尔加成反应和高效的三氟乙酸银介导的α-烷基化，以形成环A。
• A new approach to the synthesis of linearly fused triquinanes
  作者：Andrei L Veretenov、Dmitry O Koltun、William A Smit、Yuri A Strelenko

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00826-x

  日期：1995.6

  A short pathway for the stereocontrolled synthesis of the title compounds from readily available precursors is elaborated which involves as a key step a stereoselective Pauson-Khand cyclization of the substrates of trans-2-allyl-1-ethynylcyclopentanol type.
• Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Susan F. Hornbuckle、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova

  DOI：10.1021/ja00031a048

  日期：1992.2
• 6-Allyl-8,8-dimethyl-3-oxo-2-(1-phenylethyl)-2-azabicyclo[4.3.0]non-1(9)-ene-5-carboxylic Acid, a Key Compound in the Asymmetric Synthesis of Quadrone
  作者：A. Chiaroni、C. Riche、D. Françoise、M. Mauduit、C. Miet

  DOI：10.1107/s0108270197015448

  日期：1998.3.15

  The X-ray structure analysis of the title compound, C22H27NO3, establishes unambiguously the relative and absolute configurations of the two asymmetric C atoms, C5 (S) and C6 (S), based on the known R absolute configuration of the C10 atom, and provides essential information on the transition state of the Michael reaction leading to its formation.