N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 | 81323-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-homoserine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homoserinate；tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homoserinate；(S)-tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homoserine；tert-butyl (2S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 81323-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: WFSWHDJTFHDJFE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Nicotianamine and 2'-Deoxymugineic Acid

  摘要：

  Nicotianamine and 2'-deoxymugineic acid, phytosiderophores, have been efficiently synthesized, which will be suitable for large scale production of these plant physiologically important compounds. The synthetic method for 2',3 ''-dideoxy-3 ''-oxomugineic acid was also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-96-s52
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-氟-谷氨酰胺的合成作为潜在的肿瘤代谢成像剂

  摘要：

  通过利用 Passerini 三组分反应开发了一种用于制备所有四种立体异构 4-氟-谷氨酰胺的通用合成路线。有效构建了 4-取代谷氨酰胺衍生物的骨架。随后的四步反应，以“中和”的 TASF 氟化为重点，提供了具有高产率和优异光学纯度的所需产物。使用 18-crown-6/KHCO(3) 或 K[222]/K(2)CO(3) 催化系统也成功地制备了光学纯氟 18 标记的 4-氟谷氨酰胺。使用 9L 肿瘤细胞和 SF188(Bcl-xL) 肿瘤细胞（一种源自胶质母细胞瘤的谷氨酰胺成瘾肿瘤）进行的初步细胞摄取和抑制研究为它们与正电子发射断层扫描 (PET) 结合用于体内成像的潜在应用提供了强有力的证据。肿瘤，

  DOI：

  10.1021/ja109203d

文献信息

• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Trifluoroselenomethionine: A New Unnatural Amino Acid
  作者：Eric Block、Squire J. Booker、Sonia Flores-Penalba、Graham N. George、Sivaji Gundala、Bradley J. Landgraf、Jun Liu、Stephene N. Lodge、M. Jake Pushie、Sharon Rozovsky、Abith Vattekkatte、Rama Yaghi、Huawei Zeng

  DOI：10.1002/cbic.201600266

  日期：2016.9.15

  Fluorinated amino acids: Trifluoroselenomethionine, a new unnatural amino acid, shows enhanced methioninase‐induced cytotoxicity, relative to selenomethionine, toward human colon cancer cells. Surprisingly, E. coli given 9:1 trifluoroselenomethionine/methionine mainly afford proteins containing selenomethionine units. The removal of the trifluoromethyl group in E. coli is enzymatically catalyzed.

  氟化氨基酸：三氟硒代蛋氨酸是一种新的非天然氨基酸，相对于硒代蛋氨酸，对人类结肠癌细胞表现出增强的蛋氨酸酶诱导的细胞毒性。令人惊讶的是，给予9:1三氟硒代蛋氨酸/蛋氨酸的大肠杆菌主要提供含有硒代蛋氨酸单元的蛋白质。大肠杆菌中三氟甲基的去除是通过酶催化的。
• Intermolecular Radical Addition to Ketoacids Enabled by Boron Activation
  作者：Shasha Xie、Defang Li、Hanchu Huang、Fuyuan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b09099

  日期：2019.10.16

  α-ketoacids enabled by the Lewis acid activation. The in situ boron complex formation is confirmed by various spectroscopic measurements and mechanistic probing experiments, which facilitates various alkyl boronic acid addition to the carbonyl group and prevents the cleavage of the newly-formed C-C bond. Diversely substituted lactates can be synthesized from readily available alkyl boronic acids and ketoacids

  由于所得烷氧基自由基容易断裂，分子间自由基加成到羰基上是困难的。迄今为止，酮的分子间自由基加成是构建季碳中心的一种有价值的方法，仍然是一项艰巨的合成挑战。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的分子间烷基硼酸加成到 α-酮酸通过路易斯酸活化实现的。各种光谱测量和机械探测实验证实了原位硼配合物的形成，这有助于将各种烷基硼酸加成到羰基上，并防止新形成的 CC 键断裂。在室温下，仅在可见光照射下，无需任何额外试剂，即可由易得的烷基硼酸和酮酸合成不同取代的乳酸酯。这种硼活化方法可以扩展到作为自由基前体的烷基二氢吡啶与用于伯、仲和叔烷基自由基加成的外部硼试剂。在流动反应器中的无金属条件下，药学上有用的抗胆碱能前体很容易放大到数克。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。