tert-butyl (2S,4N)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxyornithine | 371972-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4N)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxyornithine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-5-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxypentanoate；tert-butyl (2S,4R)-5-amino-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 371972-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 304.387
• InChiKey: ZXUBSACOYOPPGV-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4N)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxyornithine 在 三氟甲磺酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Teixobactin的全合成

  摘要：

  描述了环状二肽天然产物teixobactin的第一个全合成。合成通过固相肽合成来实现，结合有不寻常的升-同种异体-enduracididine为适当保护的合成盒以及采用键树脂上酯化和溶液相macrolactamization。合成的天然产物显示出对多种革兰氏阳性病原菌具有有效的抗菌活性，这些病原菌包括结核分枝杆菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的强毒株。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01324
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl (2S,4N)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxyornithine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称硝基醛醇缩醛立体选择性合成保护的l-allo-Enduridineidine和l-Enduridineidine

  摘要：

  已实现了含环胍的非蛋白氨基酸氨基酸（非尿苷）的非对映选择性合成。非对映体两者，升-同种异体-enduracididine和升-enduracididine，分别经由与衍生自醛的前体催化剂控制的不对称硝基醛醇反应制备升天冬氨酸。二Cbz-保护的环状胍升-同种异体-enduracididine内部进行充分的烯丙基抑制亲核的副反应的保护。引入的烯丙基通过π-烯丙基铝化学方法有效地除去，而没有在环胍部分上连接Cbz基团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691522

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of the Macrocyclic Core of Teixobactin
  作者：Santu Dhara、Vidya B. Gunjal、Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201600778

  日期：2016.9

  We synthesize the macrocyclic core of teixobactin, an exceptionally potent antibiotic natural product isolated from uncultured bacteria. The gramscale synthesis of l‐allo‐enduracididine, Shiina macrolactonization, and a solution‐phase approach are highlighted.

  我们合成了teixobactin的大环核心，teixobactin是一种从未经培养的细菌中分离出来的极其有效的抗生素天然产物。的gramscale合成升-同种异体-enduracididine，椎名macrolactonization和溶液相方法被突出显示。
• RADIOISOTOPE-LABELED LYSINE AND ORNITHINE DERIVATIVES, THEIR USE AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Koglin Norman

  公开号：US20110250137A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to the compounds suitable for radiolabeling with a chelator free radioisotope and radiolabeled compounds of the general Formula I. Said compounds are ornithine or lysine derivatives.

  本发明涉及适用于与螯合剂自由放射性同位素标记的化合物，以及一般式I的放射性标记化合物。所述化合物为鸟氨酸或赖氨酸衍生物。
• [EN] RADIOISOTOPE-LABELED LYSINE AND ORNITHINE DERIVATIVES, THEIR USE AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DÉRIVÉS RADIO-MARQUÉS DE LA LYSINE ET DE L'ORNITHINE, UTILISATION ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010063403A8

  公开（公告）日：2011-06-23
• Highly Efficient Chiral-Pool Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyornithine
  作者：Joachim Rudolph、Frithjof Hannig、Heidi Theis、Ralf Wischnat

  DOI：10.1021/ol016445p

  日期：2001.10.1

  GRAPHICSA concise synthesis of the amino acid (2S,4R)-4-hydroxyornithine is described. Starting from diprotected L-aspartic acid, the scaffold of the target compound is constructed in a three-step approach: an efficient alpha -nitroketone formation through acylation of nitromethane is followed by a diastereoselective reduction of the resulting ketone. In the last step, the nitro group is reduced to furnish the (2S,4R)-4-hydroxyornithine scaffold. This new approach to the title compound offers advantages to the synthetic pathways previously described.
• Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria
  作者：Stella T. Lima、Timothy R. Fallon、Jennifer L. Cordoza、Jonathan R. Chekan、Endrews Delbaje、Austin R. Hopiavuori、Danillo O. Alvarenga、Steffaney M. Wood、Hanna Luhavaya、Jackson T. Baumgartner、Felipe A. Dörr、Augusto Etchegaray、Ernani Pinto、Shaun M. K. McKinnie、Marli F. Fiore、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.2c01424

  日期：2022.6.1