己二酸,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,1-(1,1-二甲基乙基)6-甲基酯,(2S)- | 147698-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 己二酸,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,1-(1,1-二甲基乙基)6-甲基酯,(2S)-
• 英文名称: 1-tert-Butyl 6-methyl (S)-2-hexanedioate
• 英文别名: 1-tert-butyl 6-methyl (S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-hexanedioate；1-(tert-butyl) 6-methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanedioate；1-tert-Butyl 6-methyl (S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate；(S)-1-tert-Butyl 6-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanedioate；1-O-tert-butyl 6-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanedioate
• CAS: 147698-05-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: JJZNWLBSVXJGBT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,1-(1,1-二甲基乙基)6-甲基酯,(2S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]hexan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效且可扩展的异地松素合成

  摘要：

  Isodesmosine 是一种 1,2,3,5-四取代吡啶鎓基氨基酸，被弹性纤维的主要成分弹性蛋白中的四种赖氨酸衍生物取代。弹性蛋白在为组织和身体器官提供弹性方面起着至关重要的作用。在慢性阻塞性肺病 (COPD) 和相关疾病的进展阶段，异地间苯甲酸已被证明是一种有用的弹性蛋白降解生物标志物。目前的工作报告了一种有效的克级异键素合成方法，从容易获得的 Boc-Asp-O t Bu 开始，使用温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.4441
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 71.33h， 生成 己二酸,2-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-,1-(1,1-二甲基乙基)6-甲基酯,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane, precursor for carbocyclic nucleoside synthesis. Dieckmann cyclization with an .alpha.-amino acid

  摘要：

  Carbocyclic nucleosides are important isosteres of nucleosides possessing a variety of antiviral and antineoplastic activities. We report here a new method for the chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane. This compound is a key precursor for the synthesis of some carbocyclic nucleosides. The method involves (1) an improved synthesis of (S)-2-aminoadipic acid; (2) Dieckmann cyclization of this alpha-amino acid to an aminocyclopentanone; and (3) elaboration of the latter to the target (1S,3R)-l-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane. The starting (S)-2-aminoadipic acid delta-methyl ester was prepared enantiomerically pure from (S)-aspartic acid in 51% overall yield. Dieckmann condensation converted this amino acid to a (methoxycarbonyl)-cyclopentanone, and reduction of the ketone followed by elimination yielded (S)-3-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-1-(methoxycarbonyl)cyclopentene. Reduction of the double bond gave a mixture of the cis and trans diastereomers. This mixture was converted to a single diastereomer by epimerization and trapping of the cis isomer as (1S,4R)-2-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one. Hydrolytic cleavage of the lactam followed by reduction gave (IS,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane.

  DOI：

  10.1021/jo00061a006

文献信息

• Decarboxylative Radical Addition to Methylideneoxazolidinones for Stereocontrolled Synthesis of Selectively Protected Diamino Diacids
  作者：Yu-Ting Hsiao、Jonathan Beadle、Cameron Pascoe、Ritesh Annadate、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02684

  日期：2021.9.17

  can be achieved by redox decarboxylation of distal N-hydroxyphthalimide esters of protected aspartic, glutamic or α-aminoadipic acids via radical addition to methylideneoxazolidinones. The products are useful for solid-supported syntheses of robust bioactive carbocyclic peptide analogs. Yields of reactive primary radical addition are superior to those of more stabilized radicals, and the reaction fails

  立体化学纯和选择性保护的二氨基二酸的合成可以通过受保护的天冬氨酸、谷氨酸或 α-氨基己二酸的远端N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过自由基加成到亚甲基恶唑烷酮的氧化还原脱羧来实现。这些产品可用于强生物活性碳环肽类似物的固体支持合成。反应性伯自由基加成的产率优于更稳定的自由基的产率，如果亚烷基恶唑烷酮在其末端（即13a / 13b）具有甲基取代基，则反应失败。
• N-Glycosylated type II collagen peptides as therapeutic saccharide vaccines for rheumatoid arthritis
  作者：Dake Liu、Shuyan Liu、Fanlei Hu、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108762

  日期：2024.5

  interaction among type II collagen (CII), human DR4 major histocompatibility complex type II molecule (MHC II) and T-cell receptor (TCR) is associated with the development of rheumatoid arthritis (RA). The activation of T cells can be reduced through exposure to modified CII(263–272) glycopeptide fragment competitive inhibition with self-antigen. In this work, 30 peptides based on the sequence of CII(263–272)

  II 型胶原 (CII)、人类 DR4 主要组织相容性复合体 II 型分子 (MHC II) 和 T 细胞受体 (TCR) 之间的相互作用与类风湿性关节炎 (RA) 的发生有关。通过暴露于修饰的 CII(263–272) 糖肽片段与自身抗原的竞争性抑制，可以减少 T 细胞的活化。在这项工作中，制备了 30 种基于 CII(263-272) 序列的肽，并通过表面等离子共振 (SPR) 测定评估了它们与 DR4 蛋白的结合。还研究了胶原诱导的类风湿性关节炎（CIA）小鼠脾细胞对促炎因子分泌的影响。两个-糖基化的CII肽被鉴定为与人重组DR4蛋白具有强结合力并且具有弱的促炎作用。这些糖肽可以开发为治疗类风湿性关节炎（RA）的治疗性糖疫苗。
• Selective Deprotection of N-Boc-Protected <i>tert</i>-Butyl Ester Amino Acids by the CeCl₃·7H₂O−NaI System in Acetonitrile
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo010010y

  日期：2001.6.1
• Synthesis of an Azido Precursor to (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-5-Hydroxylysine Using an Asymmetric Organocatalytic Chlorination/Reduction Sequence
  作者：Manuel Johannes、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo402220s

  日期：2013.12.20

  An efficient, robust, and scalable synthesis of an azido precursor to the modified amino acid (2S,5R)-5-hydroxylysine was developed on the basis of the use of a highly stereoselective organocatalytic alpha-chlorination-reduction protocol. The final Fmoc-protected (2S,5R)-6-azido-5-hydroxylysine derivative can be used in solid-phase peptide synthesis, providing access to proteins that contain large quantities of post-translationally modified lysine (e.g., collagens).
• AZOLE ACID DERIVATIVES, ALONE OR IN COMBINATION, FOR TREATING DIABETES AND DYSLIPIDEMIAS; AND FOR TREATING MALIGNANT DISEASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1401433B1

  公开（公告）日：2010-11-10