(2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid | 34441-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: nicotianamine
• CAS: 34441-14-0；54836-97-4；84412-98-6；111769-28-9
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 303.315
• InChiKey: KRGPXXHMOXVMMM-HACHORDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C dec.
• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：微溶；水：微溶
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  153.19
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，22。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 (2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid 生成 (4S,8S)-5-Acetyl-8-((S)-3-acetylamino-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-9-oxo-[1,5]oxazonane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Budeshinsky, M.; Prochazka, Zh.; Budzikiewicz, H., Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 191 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3'S,3"S)-3'-(N-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonylaminopropylamino-3'-tert-butoxycarbonylpropyl)-2-azetidinecarboxylate 在 盐酸 、 DOWEX 50WX₄ 、 苯甲醚 作用下， 以94%的产率得到(2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• A Novel Synthetic Approach Towards Phytosiderophores: Expeditious Synthesis of Nicotianamine and 2′-Deoxymugineic Acid
  作者：Sukhbinder S Klair、Hindupur R Mohan、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10496-8

  日期：1998.1

  A short and a novel approach for synthesis of nicotianamine, 2′-deoxymugineic acid and related phytosiderophores has been achieved through peptide intermediates. Selective amide reduction in the presence of ester functionalities by conversion to thioamide and subsequent desulfurization with Raney nickel were employed as key reactions. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过肽中间体已经实现了一种短而新颖的合成烟碱胺，2'-脱氧ugineic酸和相关植物铁载体的方法。在酯官能度存在下通过转化成硫酰胺的选择性酰胺还原反应以及随后与阮内镍的脱硫反应被用作关键反应。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• Fushiya, Shinji; Nakatsuyama, Shuichi; Sato, Yoshikazu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 819 - 822
  作者：Fushiya, Shinji、Nakatsuyama, Shuichi、Sato, Yoshikazu、Nozoe, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• Faust, J.; Schreiber, K.; Ripperger, H., Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 8, p. 305
  作者：Faust, J.、Schreiber, K.、Ripperger, H.

  DOI：——

  日期：——
• Prochazka, Zelimir; Rudolph, Armin, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 9, p. 336
  作者：Prochazka, Zelimir、Rudolph, Armin

  DOI：——

  日期：——
• A New Efficient Synthesis of Nicotianamine and 2'-Deoxymugineic Acid
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako、Sachiko Sakakibara、Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-96-s52

  日期：——

  Nicotianamine and 2'-deoxymugineic acid, phytosiderophores, have been efficiently synthesized, which will be suitable for large scale production of these plant physiologically important compounds. The synthetic method for 2',3 ''-dideoxy-3 ''-oxomugineic acid was also investigated.