Boc-hSec(1)-OtBu.Boc-hSec(1)-OtBu | 601491-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-hSec(1)-OtBu.Boc-hSec(1)-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]diselanyl]butanoate
• CAS: 601491-44-5
• 化学式: C₂₆H₄₈N₂O₈Se₂
• 分子量: 674.596
• InChiKey: SPYZCVWQMHYOHN-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-hSec(1)-OtBu.Boc-hSec(1)-OtBu 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylselanyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  获得任何甲硫氨酸、硒代甲硫氨酸、半胱氨酸和硒代半胱氨酸的定点同位素 - 使用简单、高效的模块化合成反应方案进行同位素掺入

  摘要：

  已经制定了允许访问受保护丝氨酸和高丝氨酸的任何同位素的简单模块化反应方案。这些系统可以通过光信化学简单地转化为半胱氨酸、硒代半胱氨酸、高半胱氨酸、高硒代半胱氨酸、必需氨基酸甲硫氨酸和硒代甲硫氨酸。这些含硫和硒的氨基酸在生物体中扮演着许多重要的角色。此外，高丝氨酸可以通过几个步骤转化为光学活性 L-乙烯基甘氨酸。除了稳定同位素 13C、15N、17O 和 18O 外，硫、硒和碳的放射性同位素也可以很容易地以定点方式引入。鉴于光信反应的范围很广，我们认为，应该可以通过这种基本化学以任何定点同位素标记形式制备更多具有丝氨酸和高丝氨酸碳骨架的重要系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-2S-butoxycarbonylaminobutyrate 在 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Boc-hSec(1)-OtBu.Boc-hSec(1)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues

  摘要：

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01222-x