(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 167968-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-Butyl (s)-2-((t-butoxycarbonyl)amino)-4-oxopentanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 167968-72-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: MXVLVDJGNZDFNM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到(2S)-4-oxonorvaline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过通用中间体立体选择性合成 S-正缬氨酸和相关氨基酸

  摘要：

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。

  DOI：

  10.1007/s00726-023-03289-y
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-(s)-高丝氨酸叔丁酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Oxo-l-norvaline via Diazomethane Homologation of β-Aspartyl Semialdehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971088a

文献信息

• Carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams; Synthesis and stereochemical assignment of the ACE inhibitor WF-10129
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew T. Russell、Marie L. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00157-4

  日期：1995.4

  The preparation of γ-keto α-amino acids via carbon based nucleophilic ring opening of activated monocyclic β-lactams was examined and applied to the synthesis and stereochemical assignment of the dipeptide angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, WF-10129.

  研究了通过活化的单环β-内酰胺的碳基亲核开环制备γ-酮α-氨基酸，并将其用于二肽血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂WF-10129的合成和立体化学分配。
• SINGLE DIASTEREOMERS OF 4-FLUOROGLUTAMINE AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20120288444A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed single diasteromers of 4-fluoroglutamine having a diastereomeric excess of at least 80%. Methods of preparing the single diastereomers are also described, as well as methods of using the single diastereomers of radiolabeled 4-fluoroglutamine as imaging agent is also described.
• US8747809B2
  申请人：——

  公开号：US8747809B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• Preparation of 4-Oxo-<scp>l</scp>-norvaline via Diazomethane Homologation of β-Aspartyl Semialdehyde
  作者：R. Marshall Werner、Ori Shokek、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1021/jo971088a

  日期：1997.11.1
• Stereoselective synthesis of S-norvaline and related amino acids through a common intermediate
  作者：José C. Espinoza-Hicks、David Chavez-Flores、Gerardo Zaragoza-Galan、Alejandro A. Camacho-Davila

  DOI：10.1007/s00726-023-03289-y

  日期：2023.7

  and ɣ-oxonorvaline. These were synthesized in good yields (45–75%) from the common starting material (S)-allylglycine obtained by asymmetric transfer allylation of glycine Schiff base using the Corey catalyst derived from cinchonidine in more than 97% enantiomeric excess.

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。