N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 | 198572-71-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺
• 中文别名: N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯磺酰胺；N-Boc-2-硝基苯磺酰胺；N-叔丁氧羰基-2-硝基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)carbamate；N-Boc-2-nitrobenzenesulfonamide；tert-butyl (2-nitrobenzene-1-sulfonyl)carbamate；tert-butyl N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 198572-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: WAYBGHIVTXTUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 147℃(dec.)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯磺酰胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 198572-71-3
俗名： N-Boc-2-nitrobenzenesulfonamide
分子式： C11H14N2O6S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯磺酰胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺可以用来合成初级胺和二级胺，应用实例如下图所示：化合物N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺（1）在碱性条件下与卤代烷平稳反应，或在Mitsunobu 反应条件下与醇反应得到o-硝基苯磺酰(o-Ns)胺（2）。在这个过程中制得的各种不同的o-Ns胺类（如Alloc、Boc和Cbz），可以通过适当的保护条件生成单保护胺类3和4。进一步，3可通过二次去保护转换成伯胺5，且收率较高。化合物4通过重复烷化和去保护作用转化为仲胺6，同样具有较高的收率（1b）。

用途简介

暂无内容。

用途

N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺可以用来合成初级胺和二级胺，应用实例如下图所示：化合物N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺（1）在碱性条件下与卤代烷平稳反应，或在Mitsunobu 反应条件下与醇反应得到o-硝基苯磺酰(o-Ns)胺（2）。在这个过程中制得的各种不同的o-Ns胺类（如Alloc、Boc和Cbz），可以通过适当的保护条件生成单保护胺类3和4。进一步，3可通过二次去保护转换成伯胺5，且收率较高。化合物4通过重复烷化和去保护作用转化为仲胺6，同样具有较高的收率（1b）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 巯基乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 [(1S,4R)-4-羟基-2-环戊烯-1-基](2-甲基-2-丙基)氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral base route to functionalised cyclopentenyl amines: formal synthesis of the cyclopentene core of nucleoside Q

  摘要：

  A chiral base route to a range of highly functionalised amino cyclopentenes has been developed. The key asymmetric step involved the chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a protected trans-4-hydroxy cyclopentene oxide to give an allylic alcohol (88% ee). Subsequent Overman rearrangement gave a protected trans-1,2-aminocyclopentenol whereas Mitsunobu substitution with BocNHNs gave a protected cis-amino cyclopentenol. Both are proven intermediates for natural product synthesis. The protected cis-aminocyclopentenol was transformed in a few steps into a precursor of the cyclopentene core of nucleoside Q, a natural product whose deficiency in animals is related to tumour growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.043
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的尼古拉斯与芳香族分子利用双官能炔丙基二钴六羰基配合物的反应。

  摘要：

  开发了用于尼古拉斯催化反应的台式稳定剂。通过将炔丙基二钴六羰基簇与邻炔基苯甲酸酯单元和氟标签结合，可以通过使用金（i）催化剂将炔丙基六羰基络合物引入具有酸或碱敏感性官能团的各种芳族化合物上。另外，氟标签的存在促进了目标产物与副产物的方便分离。

  DOI：

  10.1039/c9ob01348b
• 作为试剂：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以1.27 g的产率得到(R)-2-nitro-N-(pent-4-en-2-yl)benzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有高支架多样性的小分子的合成：复分解级联与分子间和分子内Diels-Alder反应的结合

  摘要：

  我们对化学空间区域生物学相关性的了解很大程度上取决于小分子的合成可及性。但是，从历史上看，化学家们以一种异常不平衡且不系统的方式来探索化学空间。我们以前已经证明，复分解级联化学可以被利用来产生具有高支架多样性的小分子集合。在这里，我们描述了分子间和分子内Diels-Alder反应与易位级联结合使用时，在多大程度上可以扩展分子支架的范围。由两个或三个构件的组合制备了一系列复分解底物。利用复分解级联来“重新编程”分子支架。在许多情况下，复分解产物为1,3-二烯，它们是分子间或分子内Diels-Alder反应的潜在底物。通常通过荧光标记来促进产品的合成和功能化，例如通过使用我们开发的“安全捕获”连接子。结果表明，在某些情况下，Diels–Alder反应可以扩展使用复分解级联反应制备的分子支架的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201000707

文献信息

• Non-Enzymatic Geometry-Selective Acylation of Tri- and Tetrasubstituted α,α′-Alkenediols
  作者：Keisuke Yoshida、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takashi Shigeta、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/adsc.201200242

  日期：2012.11.26

  A highly geometry-selective organocatalytic acylation of tri- and tetra-substituted 2-alkylidene-1,3-propanediols has been developed. The highly E-selective acylation of various tetrasubstituted 2-alkylidene-1,3-propanediols was achieved in 96 to >99% selectivity for the first time by a non-enzymatic protocol.

  已经开发出三和四取代的2-亚烷基-1，3-丙二醇的高度几何选择性有机催化酰化。各种四取代的2-亚烷基-1,3-丙二醇的高度E-选择性酰化是通过非酶法首次以96％至> 99％的选择性实现的。
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Convergent and Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Communesin F
  作者：Stephen P. Lathrop、Matthew Pompeo、Wen-Tau T. Chang、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.6b04072

  日期：2016.6.22

  The first biomimetic enantioselective total synthesis of (-)-communesin F based on a late-stage heterodimerization and aminal exchange is described. Our synthesis features the expedient diazene-directed assembly of two advanced fragments to secure the congested C3a-C3a' linkage in three steps, followed by a highly efficient biogenetically inspired aminal reorganization to access the heptacyclic communesin

  描述了基于后期异二聚化和缩醛胺交换的 (-)-communesin F 的第一个仿生对映选择性全合成。我们的合成特点是两个先进片段的便捷二氮烯定向组装，以通过三个步骤确保拥挤的 C3a-C3a' 连接，然后进行高效的生物遗传学启发的缩醛重组，仅通过两个额外步骤即可进入七环 communesin 核心。开发了这两个片段的对映选择性合成，重点包括色胺衍生物的催化不对称卤环化和非对映选择性羟胺化反应、立体选择性亚磺胺烯丙基化以及通过新的银促进的亲核胺化或铑的有效环色胺-C3a-氨基磺酸盐合成-催化CH胺化方案。除了 communesin 核心的最后阶段 N1'-酰化之外，片段的多功能合成、它们的立体控制组装以及原位监测实验支持的有效胺醛交换，提供了 (-)-communesin 的高度收敛合成F。
• Diastereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted Decahydroquinolines via Ring-Rearrangement Metathesis and Zirconium-Mediated Cyclization
  作者：Siegfried Blechert、Jürgen Neidhöfer

  DOI：10.1055/s-2004-834904

  日期：——

  zirconium-mediated cyclization of unsaturated a,a'-disubstituted piperidines II is described. The required piperidines could be obtained from secondary sulfonamides III via ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis (RRM) in high yields. Racemic trans-195A and 2-epi-trans-195A were synthesized in 8 steps starting with butyraldehyde and cyclohex-2-enol.

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。
• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。