tert-butyl N-(2-nitrophenyl)sulfonyl-N-(4-oxidanylbut-2-ynyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-nitrophenyl)sulfonyl-N-(4-oxidanylbut-2-ynyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl-N-(2-nitrophenyl)sulfonyl-N-(4-hydroxybut-2-ynyl)carbamate；tert-butyl N-(4-hydroxybut-2-ynyl)-N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 370.383
• InChiKey: NOXLCZSODCRPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-nitrophenyl)sulfonyl-N-(4-oxidanylbut-2-ynyl)carbamate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到tert-butyl-N-(2-aminophenyl)sulfonyl-N-(4-hydroxybut-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有2-氨基苯磺酰胺的Cyclononyne作为可调节点击试剂，用于应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  描述了通过Mitsunobu和Nicholas反应从2-硝基苯磺酰胺和丁-2-炔-1,4-二醇开始的含2-氨基苯磺酰胺的环壬炔（ABSACN）的合成，用于在点击反应中开发可调节的炔试剂。在应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应中，炔烃的反应性通过引入各种N-官能团来控制。发现结构与反应性之间的关系受氨基和磺酰基之间跨环氢键的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00123
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到tert-butyl N-(2-nitrophenyl)sulfonyl-N-(4-oxidanylbut-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有2-氨基苯磺酰胺的Cyclononyne作为可调节点击试剂，用于应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  描述了通过Mitsunobu和Nicholas反应从2-硝基苯磺酰胺和丁-2-炔-1,4-二醇开始的含2-氨基苯磺酰胺的环壬炔（ABSACN）的合成，用于在点击反应中开发可调节的炔试剂。在应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应中，炔烃的反应性通过引入各种N-官能团来控制。发现结构与反应性之间的关系受氨基和磺酰基之间跨环氢键的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00123

文献信息

• Domino Nicholas and Pauson–Khand process induced by nitroarene reduction
  作者：Takamichi Asamizu、Risa Naruse、Guo Yongxue、Kyosuke Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.038

  日期：2015.8

  We have developed an exceptional one-pot domino cyclization process, in which a nitroarene reduction step initiates an endocyclic Nicholas reaction followed by an intramolecular Pauson-Khand cyclization. Remarkably, all reactions in this process can be mediated by a cobalt carbonyl complex under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Aminobenzenesulfonamide-Containing Cyclononyne as Adjustable Click Reagent for Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Kyosuke Kaneda、Risa Naruse、Syota Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00123

  日期：2017.3.3

  (ABSACN), starting from 2-nitrobenzenesulfonamide and but-2-yne-1,4-diol via Mitsunobu and Nicholas reactions, is described for the development of an adjustable alkyne reagent in click reactions. In a strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) reaction, the reactivity of the alkyne is controlled by introducing various N-functionalities. The structure–reactivity relationship is found to be influenced

  描述了通过Mitsunobu和Nicholas反应从2-硝基苯磺酰胺和丁-2-炔-1,4-二醇开始的含2-氨基苯磺酰胺的环壬炔（ABSACN）的合成，用于在点击反应中开发可调节的炔试剂。在应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）反应中，炔烃的反应性通过引入各种N-官能团来控制。发现结构与反应性之间的关系受氨基和磺酰基之间跨环氢键的影响。