N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 | 88043-21-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯；BOC-反式-4-对甲苯磺酰-L-脯氨酸甲酯；(2S,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-对甲苯磺酰基羟脯氨酸甲酯；N-Boc-反式-4-(对甲苯磺酰氧基)-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(tosyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；(2S,4R)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；Boc-trans-4-Tosyloxy-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 88043-21-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: UKVKNGDXVREPDE-HIFRSBDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.0 to 81.0 °C
• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 最大波长(λmax)：
  274nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

1.1 产品标识符
: N-Boc-反式-4-(对甲苯磺酰氧基)-L-脯氨酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H25NO7S
分子式
: 399.46 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Boc-trans-4-(p-tosyloxy)-L-proline methyl ester
-
CAS 号 88043-21-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,4R)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CELL-PENETRATING GLYCOSAMINOGLYCAN MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES DE GLYCOSAMINOGLYCANE PÉNÉTRANT DES CELLULES

  摘要：

  这项发明涉及一种包括聚脯氨酸骨架、阴离子侧链基团和荧光团的类糖氨基聚糖类似分子。该发明还涉及利用类糖氨基聚糖类似分子将目标分子内化到细胞内的用途，将目标分子内化到细胞内的方法，以及合成类糖氨基聚糖类似分子的方法。【无适当图表】

  公开号：

  WO2019013707A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过桥三环双脯氨酸类似物的N封端，在线性肽链中有效的α-螺旋诱导

  摘要：

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302014
• 作为试剂：
  描述：

  sodium ethanolate 、 4-溴苯硫酚 、 N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 、 sodium hydroxide 在 氮气 、 N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以Flash column chromatography yielded the product as a pink solid (120 mg, 40%)的产率得到(2S,4S)-4-(4-bromo-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic proline derivatives

  摘要：

  公式为（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药衍生物是脯氨酸衍生物，可用于治疗癫痫、晕厥发作、低动力症、颅内疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、惊恐症、疼痛、纤维肌痛、关节炎、神经病理学疾病、睡眠障碍、内脏疼痛疾病和胃肠疾病的治疗。包括制备最终产品和在过程中有用的中间体的过程。还包括含有一个或多个化合物的药物组合物。

  公开号：

  US07659305B2

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013124335A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention provides compounds of formula I, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本发明提供了式I的化合物，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• An Ionic Liquid Containing L-Proline Moiety as Highly Efficient and Recyclable Chiral Organocatalyst for Michael Addition
  作者：Jiang Li、Xia Bing Li、Sha Sha Ma、Juan Liu、Ben Hao Li、Bao Lin Li

  DOI：10.1002/bkcs.10848

  日期：2016.8

  A novel chiral ionic liquid containing proline moiety was synthesized. It can be used as a highly efficient and recyclable chiral organocatalyst for Michael addition of cyclohexanone with (E)‐β‐nitroalkenes in methanol at room temperature. The Michael addition affords the corresponding products in satisfactory yields of isolated products (78–98%) with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  合成了一种新型的含有脯氨酸部分的手性离子液体。它可以用作高效和可回收的手性有机催化剂，用于在室温下在甲醇中将环己酮与（E）-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。迈克尔加成物以高非对映选择性和出色的对映选择性（高达98％dr和高达99％ee）提供令人满意的分离产物（78-98％）的相应产物。催化剂可循环使用多达五次，而收率和立体选择性均不降低。
• PROLINAMIDE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Han Bo

  公开号：US20080306086A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 2 R 3 , R 4 , R 5 , X, n, and o are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof which are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有如下式I的化合物 其中 R 2 R 3 ，R 4 ，R 5 ， X，n和o如本文所定义，并且其药学上可接受的酸盐，它们是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• Reusable shuttles for exchangeable functional cargos: Reversibly assembled, magnetically powered organocatalysts for asymmetric aldol reactions
  作者：Carolina Mendoza、Augustin de la Croix、Paola Riente、Lluís Llorens、Javier de Mendoza、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130592

  日期：2019.10

  supramolecular approach has been followed to support adamantyl substituted proline organocatalysts onto the surface of magnetite nanoparticles decorated with a β-cyclodextrin motif. The resulting magnetic nanoparticles (ca. ∼10 nm diameter) were used as modular, magnetically recyclable catalysts in the asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes with cyclic ketones in water. The catalytic assemblies

  已采用超分子方法将金刚烷基取代的脯氨酸有机催化剂负载到装饰有β-环糊精基序的磁铁矿纳米颗粒表面。所得的磁性纳米粒子（直径约10 nm）在水中芳香族醛与环酮的不对称羟醛反应中用作模块化的可磁循环催化剂。催化组件可以轻松地在有机介质中拆卸，回收的纳米颗粒（磁性化学梭）与另一种适当取代的催化单元（可替换的功能性货物）重新复合。