1-(tert-butyl) 2,4-dimethyl (2S,4R)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate | 212266-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2,4-dimethyl (2S,4R)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O,4-O-dimethyl (2S,4R)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 212266-76-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: OGALWEUKFZWWKV-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2,4-dimethyl (2S,4R)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-反式-吡咯烷-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为构象受限的氨基酸类似物的4-取代脯氨酸的不对称合成

  摘要：

  用（2 R）-2，3- O-异亚丙基甘油醛（5）处理容易获得的手性结构单元1为2，4-二取代的吡咯烷的不对称合成提供了新的途径。几种脯氨酸氨基酸嵌合体：脯氨酸-亮氨酸，脯氨酸-赖氨酸，脯氨酸-精氨酸和脯氨酸-谷氨酸以高度非对映异构体纯净的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2,4-dimethyl (2S,4R)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗

  公开号：

  WO2018026792A1

文献信息

• Spiro-lactam and bis-spiro-lactam NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US11028095B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  所公开的化合物具有调节 NMDA 受体活性的功效。此类化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病。此外，还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines
  作者：Qian Wang、N.André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01171-x

  日期：1998.8

  A new strategy for asymmetric synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines is described, starting from readily available chiral building blocks 1 and (2R)-2,3-O-isopropylideneglycealdehyde (6). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US20200181159A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.