N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 | 155075-23-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
• 英文名称: (2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 155075-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: VVKAGQHUUDRPOI-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,4R)-1-((benzyloxy)carbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid	130930-25-5	C13H15NO5	265.266
  ——	(1R,4R)-5-acetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one	444313-67-1	C7H9NO3	155.153

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苄氧羰基-反式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯	1-benzyl 2-methyl (2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate	79433-95-7	C14H17NO5	279.293
  ——	4R-methoxypyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester	647857-47-4	C15H19NO5	293.32
  (2R,4S)-4-羟基-1-苯基甲氧基羰基吡咯烷-2-羧酸	(4S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-hydroxy-D-proline	155153-78-9	C13H15NO5	265.266
  ——	(2R,4R)-4-Methanesulfonyloxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester	178488-33-0	C15H19NO7S	357.384
  ——	(2R,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	787640-34-0	C20H31NO5Si	393.555
  ——	N-benzyloxycarbonyl-cis-4-hydroxy-L-prolinol	1009335-39-0	C13H17NO4	251.282
  ——	methyl (2R)-1-benzyloxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate	132431-11-9	C14H15NO5	277.277
  ——	N-Cbz-trans-4-(2-naphthyloxy)-D-proline methyl ester	171181-00-3	C24H23NO5	405.45
  ——	N-Cbz-trans-4-(3-pyridyloxy)-D-proline methyl ester	171335-94-7	C19H20N2O5	356.378
  ——	(1R,4R)-benzyl 2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane-5-carboxylate	787640-37-3	C13H15NO3	233.267

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-4-hydroxy-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  Ceulemans, G.; Aerschot, A. Van; Herdewijn, P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S234 - S237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-CBZ-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL AMINO PYRIMIDINE BICYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及苯氨基嘧啶双环化合物的化学式(I)，这些化合物是蛋白激酶（包括JAK激酶）的抑制剂。特别是这些化合物对JAK1、JAK2、JAK3和TYK2激酶具有活性。这些激酶抑制剂可用于治疗与激酶相关的疾病，如免疫和炎症性疾病，包括器官移植；高增殖性疾病，包括癌症和骨髓增殖性疾病；病毒性疾病；代谢性疾病；以及血管性疾病。

  公开号：

  WO2014000032A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GPR40 À BASE DE PYRROLIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015171757A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、多晶型或溶剂化物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINE MODULATEURS DE GPR40 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE DIABÈTE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015171722A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、多型体或溶剂化合物，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• Methods for Production of Optically Active Fluoropyrrolidine Derivatives
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100174096A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Useful industrial methods for producing optically active fluoropyrrolidine derivatives as useful fluorinated intermediates are disclosed.

  揭示了用于生产光学活性氟吡咯烷衍生物的有用工业方法，作为有用的氟化中间体。
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019076310A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are a dihydropyrimidine compound and use as a medicament, especially application as a medicament used for treating and preventing hepatitis B. Specifically, provided herein is a compound having Formula (I) or (Ia), or a stereisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is use of the compound having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a medicament, especially use as a medicament for treating and preventing hepatitis B.

  本文提供了一种二氢嘧啶化合物及其作为药物的用途，特别是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐作为药物的用途，特别是用作治疗和预防乙型肝炎的药物。