4S-O⁴(t-butyl)-N1-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-proline | 464193-92-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4S-O⁴(t-butyl)-N1-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-proline
• 英文别名: 4S-O⁴(tbutyl)-N1(Fmoc)-D-Hyp；Fmoc-O-tert-butyl-D-4-hydroxyproline；(2R,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 464193-92-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: WPBXBYOKQUEIDW-YCRPNKLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S-O⁴(t-butyl)-N1-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-proline 在 哌啶 、 五氯化磷 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(1S,2R)-1-({(S)-1-[(2R,4S)-4-tert-Butoxy-2-((R)-2-methyl-5-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methyl-propyl}-methyl-carbamoyl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of microcolin analogs using trimethylsilylated lactams

  摘要：

  The synthesis of microcolin analogs is described using an approach that could be of considerable practical interest for structure-activity studies on microcolin and related peptides. This synthetic pathway is more efficient than the methods reported to date, and allows the variation of the Xaa-pyrrolin-2-one unit of these molecules, which has been shown to be crucial for the biological activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00336-5
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 4S-O⁴(t-butyl)-N1-(fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-proline
  参考文献：
  名称：

  镜像异构的4R / S-羟基/氨基-L / D-脯氨酰胶原肽：自组装结构的构象和形态

  摘要：

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段

  DOI：

  10.1002/pep2.24140

文献信息

• Pyrolidine derivatives useful in treatment of hepatitis C virus infection
  申请人：3 D Gene Pharma

  公开号：EP1408031A1

  公开（公告）日：2004-04-14

  The present invention relates to novel hepatitis C virus ("HCV") protease inhibitors or other flavivirus protease inhibitors of formula, pharmaceutical compositions containing one or more such inhibitors, methods for preparing such inhibitors, uses of these compounds to treat hepatitis C and related disorders together with their use for their activity towards NS3 serine protease, intermediary compounds for the method of preparation of said compounds and screening methods. The invention specifically discloses novel chemical compounds as inhibitors of the HCV serine protease.

  本发明涉及一种新型丙型肝炎病毒（“HCV”）蛋白酶抑制剂或其他黄病毒蛋白酶抑制剂的化学式，包含一种或多种此类抑制剂的药物组合物，制备此类抑制剂的方法，使用这些化合物治疗丙型肝炎和相关疾病以及它们对NS3丝氨酸蛋白酶的活性的用途，用于制备所述化合物的中间体化合物和筛选方法。该发明具体公开了作为HCV丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型化学化合物。
• Spiegelmeric 4 <i>R</i> / <i>S</i> ‐hydroxy/amino‐L/D‐prolyl collagen peptides: conformation and morphology of self‐assembled structures
  作者：Shahaji H More、Krishna N Ganesh

  DOI：10.1002/pep2.24140

  日期：2020.1

  comprises of repeating triads [(LPro‐LHyp‐Gly)n, P1, LHyp being 4R‐hydroxy‐lProline)] in a single strand that adopts left‐handed polyproline II type helix. Three such single stranded helices wind around each another and held together by interchain H‐bonds to form right‐handed triple helix. This manuscript reports on collagen derived from its mirror image triad [(DPro‐DHyp‐Gly)n, P2, DHyp being 4S‐hydroxy‐DProline)

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段
• Synthesis of microcolin analogs using trimethylsilylated lactams
  作者：Ralph-Heiko Mattern、Sarath P. Gunasekera、Oliver J. McConnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00336-5

  日期：1997.3

  The synthesis of microcolin analogs is described using an approach that could be of considerable practical interest for structure-activity studies on microcolin and related peptides. This synthetic pathway is more efficient than the methods reported to date, and allows the variation of the Xaa-pyrrolin-2-one unit of these molecules, which has been shown to be crucial for the biological activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.