4R-NBOC,-2R脯氨酸 | 787615-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4R-NBOC,-2R脯氨酸
• 英文名称: (2R,4R)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(tert-butyloxycarbonylamino)proline methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate；(2R,4R)-4-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 787615-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: UVWVPIDBHIWJLK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R-NBOC,-2R脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-1-(benzyloxycarbonyl)-(4R)-(tert-butyloxycarbonylamino)-(2R)-(thymin-1-ylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-N-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline methyl ester 在 镍 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4R-NBOC,-2R脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h

文献信息

• Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
  申请人：Savy Pierre Pascal

  公开号：US20080085886A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention relates to azabenzofuranyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to azabenzofuranyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的氮杂苯并呋喃化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的氮杂苯并呋喃化合物。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增生性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• WO2008/24725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] AZA-BENZOFURANYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS AZA-BENZOFURANYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2008024725A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The invention relates to azabenzofuranyl compounds of Formula (I) with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to azabenzofuranyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.
  [FR] L'invention concerne des composés aza-benzofuranyle de formule (I) présentant une activité anti-cancéreuse et/ou anti-inflammatoire, et en particulier des composés aza-benzofuranyle inhibant l'activité de la MEK-kinase. L'invention concerne des compositions et des procédés servant à inhiber une croissance cellulaire anormale ou à traiter un trouble hyperprolifératif, ou à traiter une maladie inflammatoire chez un mammifère. L'invention concerne également des procédés d'utilisation des composés de l'invention visant à diagnostiquer ou à traiter des cellules de mammifères in vitro, in situ, et in vivo pour des troubles pathologiques associés.
• AZA-HETEROCYCLYL CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  申请人：X-Biotix Therapeutics, Inc.

  公开号：US20230139502A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The invention provides aza-heterocyclyl carboxamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as bacterial infections, and in inhibiting LpxC activity.
• Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA
  作者：Pallavi S. Lonkar、Krishna N. Ganesh、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/b407292h

  日期：——

  The design and facile conversion of naturally occurring 4-hydroxyproline to all four diastereomers of thymine pyrrolidine PNA monomer, (2R,4S)-adenine, -guanine and -cytosine monomers and their incorporation into duplex forming PNA oligomers is reported. The interesting results of the hybridization studies with complementary DNA/RNA sequences in either parallel or antiparallel orientation reveal the stereochemistry-dependent DNA vs. RNA discriminations and parallel/antiparallel orientation selectivity.

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。