(2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester | 489446-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (2R,4S)-1-benzyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 489446-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: DDWOAECQYPSHMZ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  饱和二水霉素类似物的合成及其DNA结合特性。

  摘要：

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 sodium azide 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R,4S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  镜像异构的4R / S-羟基/氨基-L / D-脯氨酰胶原肽：自组装结构的构象和形态

  摘要：

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段

  DOI：

  10.1002/pep2.24140

文献信息

• Spiegelmeric 4 <i>R</i> / <i>S</i> ‐hydroxy/amino‐L/D‐prolyl collagen peptides: conformation and morphology of self‐assembled structures
  作者：Shahaji H More、Krishna N Ganesh

  DOI：10.1002/pep2.24140

  日期：2020.1

  comprises of repeating triads [(LPro‐LHyp‐Gly)n, P1, LHyp being 4R‐hydroxy‐lProline)] in a single strand that adopts left‐handed polyproline II type helix. Three such single stranded helices wind around each another and held together by interchain H‐bonds to form right‐handed triple helix. This manuscript reports on collagen derived from its mirror image triad [(DPro‐DHyp‐Gly)n, P2, DHyp being 4S‐hydroxy‐DProline)

  胶原蛋白的主要结构是哺乳动物结缔组织中的主要蛋白质，由单链重复的三联体[（L Pro‐ L Hyp‐Gly）n，P1，L Hyp为4 R‐羟基l脯氨酸）组成，采用左旋脯氨酸II型螺旋。三个这样的单链螺旋彼此缠绕，并通过链间氢键结合在一起，形成右旋三螺旋。对胶原这个手稿报告从与其镜像三联[（衍生d亲d羟脯氨酸-甘氨酸）ñ，P2，d羟脯氨酸为4小号羟基d脯氨酸）和它的4-氨基类似物（d亲d安培-甘氨酸）ñ P4，d安培为4小号氨基d脯氨酸该形式对应spiegelmeric三链。氨基L-胶原肽（L Pro- L Amp-Gly）n P3及其D-类似物P4与4-羟基l脯氨酸胶原蛋白肽P1和P2相比具有更高的热稳定性。对映体肽对显示镜像CD轮廓和相同的热稳定性，在P3和P4中具有可电离的4-氨基赋予pH依赖的三链体稳定性。L-和D-胶原蛋白肽冷混合后，三联体间肽缔合会产生不同的形态纳米结构。当将肽段
• Synthesis and DNA binding properties of saturated distamycin analogues
  作者：Craig R. Woods、Nicolas Faucher、Bernd Eschgfaller、Kenneth W. Bair、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00467-5

  日期：2002.9

  saturated heterocyclic analogues of distamycin were prepared and examined. A fluorescent intercalator displacement (FID) assay conducted on p[dA]-p[dT] DNA to obtain C(50) values and a hairpin deoxyoligonucleotide containing an A/T-rich binding site was used to evaluate DNA binding affinity. It is observed that saturated heterocycles greatly reduce the DNA binding relative to distamycin.

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。