3β-Hydroxyolean-12-en-11-on | 38242-02-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Hydroxyolean-12-en-11-on
• 英文别名: (4aR,6aS,6bR,10S,12aS,14bR)-10-hydroxy-2,2,4a,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picen-13-one
• CAS: 38242-02-3
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: UKAIYBGRLWQHDQ-LZWLVUBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  524.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

β-阿米烯农醇（11-氧代-β-阿马烯）是一种甘草根中的齐墩果型三萜，是甘草次酸的前体。它具有抗增殖和抗炎活性，并可作为合成许多三萜类化合物的骨架。

体外研究

β-阿米烯农醇（11-氧代-β-阿马烯）抑制HL60细胞生长，其IC50值为26.3 μM。在THP-1细胞中，β-阿米烯农醇（11-氧代-β-阿马烯）（100 μM）显著减少了脂多糖诱导的TNFα释放。

CYP88D6 通过体外酶活性测定被表征，并显示出催化 β-阿马烯在 C-11 的逐步两步氧化生成 β-阿米烯农醇（11-氧代-β-阿马烯）的能力。将 CYP88D6 和 β-阿马烯合成酶共表达于酵母中，也催化了 β-阿马烯的体内氧化生成 β-阿米烯农醇。