benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 99388-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-ol
• CAS: 99388-27-9
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: QRBWESQXGDXNAG-DTUKFKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-d-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-d-葡萄糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用

  摘要：

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85051-5
• 作为产物：
  描述：

  苄基4-O-(3,4-O-异亚丙基己糖吡喃糖苷)吡喃己糖苷 、 氯化苄 在 氢氧化钾 作用下， 反应 3.5h， 以8%的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-d-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-d-葡萄糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用

  摘要：

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85051-5

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF SPACER-MODIFIED L-FUCOSE ANALOGUES1
  作者：Andrej-Jakob Ott、Meinolf Brackhagen、Anahit Davtyan、Birte Nolting、Hanna Boye、Astrid Schoknecht、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-100108277

  日期：——

  Starting from 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose (1), the carbon backbone elongated GDP-L-fucose analogue 15 bearing a chromophore tag at the end of a spacer was synthesized. Additionally, the analogues of 3-L-fucosyllactose (29) and 2'-L-fucosyllactose (36), where the fucosyl moiety is marked by a five atom alkyl chain at C-5, were prepared as labeled oligosaccharides of human milk.
• Synthesis of 3- and 2′-fucosyl-lactose and 3,2′-difucosyl-lactose from partially benzylated lactose derivatives
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90025-9

  日期：1986.10
• 4-O-β-d-galactopyranosyl-3-O-methyl-d-glucose: A new synthesis and application to the evaluation of intestinal lactase
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Manuel Martin-Lomas、Daniel Villanueva

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85051-5

  日期：1985.7

  4-O-beta-D-Galactopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose (1, 3-O-methyl-lactose) has been prepared from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3, 4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (5) and from benzyl 2,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-bet a-D-glucopyranoside (15). Partial benzylation of benzyl 3',4'-O-isopropylidene-beta-lactoside (4)

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。