(E)-(5S,6R,7S,9S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-undec-2-en-1-ol | 182617-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(5S,6R,7S,9S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-undec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,5S,6R,7S,9S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-11-phenylmethoxyundec-2-en-1-ol
• CAS: 182617-22-7
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆Si
• 分子量: 600.912
• InChiKey: DOBZSSXKRQSBCK-BBQQXGBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,6R,7S,9S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-undec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到{(2R,3R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-8-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-octyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  前醇缩合物A的全合成。1.C11C23片段的立体选择性合成

  摘要：

  基于1,3-多元醇链的迭代构建，使用一系列连续反应，其中包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和Pd催化的烯基环氧乙烷的氢解，以HCOOH为基础，立体选择性地合成了preswinholide A的C11C23片段。关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01503-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-5-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)pentanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(5S,6R,7S,9S)-11-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,6-dimethyl-undec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  前醇缩合物A的全合成。1.C11C23片段的立体选择性合成

  摘要：

  基于1,3-多元醇链的迭代构建，使用一系列连续反应，其中包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和Pd催化的烯基环氧乙烷的氢解，以HCOOH为基础，立体选择性地合成了preswinholide A的C11C23片段。关键反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01503-1

文献信息

• Total synthesis of preswinholide A. 1. Stereoselective synthesis of the C11C23 segment
  作者：Kazuo Nagasawa、Isao Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01503-1

  日期：1996.9

  The C11C23 segment of preswinholide A was stereoselectively synthesized based on the iterative construction of 1,3-polyol chains using a series of sequential reactions which involves the Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohol and Pd-catalyzed hydrogenolysis of alkenyl oxirane with HCOOH as the key reactions.

  基于1,3-多元醇链的迭代构建，使用一系列连续反应，其中包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和Pd催化的烯基环氧乙烷的氢解，以HCOOH为基础，立体选择性地合成了preswinholide A的C11C23片段。关键反应。