(3S)-5-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)pentanal | 215160-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-5-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)pentanal
• 英文别名: Pentanal, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxy)-, (3S)-；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxypentanal
• CAS: 215160-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: DVQFLEUREAEBNJ-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)pentanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2S,4R,5R,6R,8S,10R,11S)-10-hydroxy-5,8,11-trimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (3S)-5-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605

文献信息

• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated β-Alkoxy Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Bernard Côté,、Paul J. Coleman、Brian T. Connell

  DOI：10.1021/ja027640h

  日期：2003.9.1

  This article presents studies that illustrate beta-alkoxy methyl ketone-derived boron enolates undergo diastereoselective aldol addition to afford the 1,5-anti diol relationship. The stereochemical outcome of this reaction is documented to be general for a variety of beta-alkoxy methyl ketone analogues and aldehyde partners. The double stereodifferentiating reactions of these enolates with chiral beta-alkoxy

  本文介绍的研究说明了 β-烷氧基甲基酮衍生的硼烯醇化物经过非对映选择性羟醛加成以提供 1,5-抗二醇关系。该反应的立体化学结果被证明对于各种 β-烷氧基甲基酮类似物和醛伙伴是通用的。这些烯醇与手性 β-烷氧基醛的双立体分化反应也已结合控制羟醛过程的绝对立体化学的可能性进行了研究。通过正确选择反应条件，可以使用醛（1,3-诱导）或烯丙基片段（1,5-诱导）上的近端烷氧基取代基来控制醛醇的面部选择性。硼烯醇化物的选择确保显性 1，来自 β-烷氧基甲基酮衍生的烯醇伴侣的 5-抗诱导，同时消除 β-烷氧基醛取代基的任何影响。相反，如果需要从 β-烷氧基醛进行立体化学控制，路易斯酸催化的烯醇硅烷加成可确保醛 β-氧取代基的主要 1,3-诱导。
• Total synthesis of preswinholide A. 1. Stereoselective synthesis of the C11C23 segment
  作者：Kazuo Nagasawa、Isao Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01503-1

  日期：1996.9

  The C11C23 segment of preswinholide A was stereoselectively synthesized based on the iterative construction of 1,3-polyol chains using a series of sequential reactions which involves the Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohol and Pd-catalyzed hydrogenolysis of alkenyl oxirane with HCOOH as the key reactions.

  基于1,3-多元醇链的迭代构建，使用一系列连续反应，其中包括烯丙醇的Sharpless不对称环氧化和Pd催化的烯基环氧乙烷的氢解，以HCOOH为基础，立体选择性地合成了preswinholide A的C11C23片段。关键反应。
• Synthesis of the AB spiroketal subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A): The Pyrone approach
  作者：Michael T Crimmins、David G Washburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01629-3

  日期：1998.10

  The synthesis of the AB spiroketal fragment of spongistatin 1 (altohyrtin A) has been accomplished utilizing the addition of a metalated pyrone to an aldehyde followed by acid catalyzed spirocyclization. A stereoselective copper (I) promoted conjugate addition of vinylmagnesium bromide was used to establish the C11 stereogenic center.

  利用将金属化的吡喃酮加成到醛中，然后进行酸催化的螺环化，已经完成了海绵体抑素1（altyryrtin A）的AB spiroketal片段的合成。使用立体选择性铜（I）促进的溴化乙烯基镁共轭加成来建立C11立体中心。
• A Hetero-Diels−Alder Approach to Complex Pyrones:  An Improved Synthesis of the Spongistatin AB Spiroketal
  作者：Michael T. Crimmins、Aaron C. Smith

  DOI：10.1021/ol0601601

  日期：2006.3.2

  a pyrone was used in an improved synthesis of the AB spiroketal subunit of the spongistatins. This transformation occurred via a hetero-Diels-Alder reaction of an acyl ketene with butyl vinyl ether. A double diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is used to provide the hetero-Diels-Alder precursor.

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。
• 1,5-Asymmetric Induction in Methyl Ketone Aldol Addition Reactions
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Bernard Côté

  DOI：10.1021/jo962417m

  日期：1997.2.1