(E)-(1S,4S,6S,7R,12R,15R)-15-Isopropenyl-4,9,12-trimethyl-5-oxa-tricyclo[10.3.0.0^4,6]pentadec-9-en-7-ol | 153142-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1S,4S,6S,7R,12R,15R)-15-Isopropenyl-4,9,12-trimethyl-5-oxa-tricyclo[10.3.0.0^4,6]pentadec-9-en-7-ol
• 英文别名: (1S,4S,6S,7R,9E,12R,15R)-4,9,12-trimethyl-15-prop-1-en-2-yl-5-oxatricyclo[10.3.0.04,6]pentadec-9-en-7-ol
• CAS: 153142-72-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: BEUGJRRYGNPEQS-HXLDDBERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1S,4S,6S,7R,12R,15R)-15-Isopropenyl-4,9,12-trimethyl-5-oxa-tricyclo[10.3.0.0^4,6]pentadec-9-en-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到(1R,3aR,4aR,7R,8R,8aS,10aS)-1-Isopropenyl-3a,5,8a-trimethyl-1,2,3,3a,4,4a,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-benzo[f]azulene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis strategies for marine diterpenes. Total synthesis of the clavularanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00077a097
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-isopropenyl-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-2-methyl-cyclopentanone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 乙醇 、 氢氟酸 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 对甲苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 lithium chloride 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(1S,4S,6S,7R,12R,15R)-15-Isopropenyl-4,9,12-trimethyl-5-oxa-tricyclo[10.3.0.0^4,6]pentadec-9-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis strategies for marine diterpenes. Total synthesis of the clavularanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00077a097