((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(3R,6aR,10aR)-octahydro-benzo[c]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-yl-methanone | 296229-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(3R,6aR,10aR)-octahydro-benzo[c]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-yl-methanone
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1R,4R,8R)-6-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(1R,4R,8R)-6-oxa-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methanone
• CAS: 296229-23-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 408.562
• InChiKey: NHMXBXGUCMFQCQ-WSYNCDOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(3R,6aR,10aR)-octahydro-benzo[c]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-yl-methanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(2R,2'R,5'R,6'R)-(6-hydroxymethyl-1-azaspiro[4.5]decane-2-carbonyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-ethylenedioxyundec-10-enoate 在 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-(3R,6aR,10aR)-octahydro-benzo[c]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  分子内偶极环加成含硼烷-10,2-sultam手性助剂的硝酮的偶极环加成反应不对称合成1-azaspiro [4.5]癸烷

  摘要：

  通过不对称的亲电子烯醇式羟基胺化反应，使用（2 R）-降冰片烷-10,2-杜仲手性助剂制备的环内硝基化合物，通过分子内的1,3-偶极环加成反应得到桥联和稠合的环加合物，并具有总的非对映异构控制。还原的稠合的异恶唑烷的还原提供了1-azaspiro [4.5]癸烷，作为潜在的中间体，其不对称合成cylindricine生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00205-6