N-乙酰-D-丙氨酸 | 19436-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-D-丙氨酸
• 中文别名: N-乙酰-D-Alpha-丙氨酸；N-乙酰-D-α-丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-(acetylamino)propanoic acid
• 英文别名: (R)-N-acetylalanine；N-acetyl-D-alanine；(2R)-2-acetamidopropanoic acid
• CAS: 19436-52-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KTHDTJVBEPMMGL-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸
• LogP：
  -1.638 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Acetyl-D-alanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H9NO3
分子式
: 131.13 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Ac-D-Ala-OH是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3--N,N-(dimethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of azaglutamine derivatives as inhibitors of Hepatitis A Virus (HAV) 3C proteinase

  摘要：

  Hepatitis A virus (HAV) 3C proteinase is a picornaviral cysteine proteinase that is essential for cleavage of the initially synthesized viral polyprotein precursor to mature fragments and is therefore required for viral replication in vivo. Since the enzyme generally recognizes peptide substrates with L-glutamine at the P-1 site, four types of analogues having an azaglutamine residue were chemically synthesized: hydrazo-o-nitrophenylsulfenamides A (e.g. 16); frame-shifted hydrazo-o-nitrophenylsulfenamides B (e.g. 25-28); the azaglutamine sulfonamides C (e.g. 7, 8, 11, 12); and haloacetyl azaglutamine analogues 2 and 3. Testing of these compounds for inhibition of the HAV 3C proteinase employed a C24S mutant in which the non-essential surface cysteine was replaced with serine and which displays identical catalytic parameters to the wild-type enzyme. Sulfenamide 16 (type A) showed no significant inhibition. Sulfenamide 27 (type B) had an IC50 of ca 100 mu M and gave time-dependent inactivation of the enzyme due to disulfide bond formation with the active site cysteine thiol, as demonstrated by electrospray mass spectrometry. Sulfonamide 8 (type C) was a weak competitive inhibitor with an IC50 of approximately 75 mu M. The haloacetyl azaglutamine analogues 2 and 3 were time-dependent irreversible inactivators of HAV 3C proteinase with rate constants k(obs)[I] of 680 M-1 s(-1) and 870 M-1 s(-1), respectively, and were shown to alkylate the active site thiol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00006-1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-丙氨酸 生成 N-乙酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Price; Gilbert; Greenstein, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 4-(4-氟-苯基)-吗啉 在 N-乙酰-D-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体驱动的叔苯胺衍生物的邻位选择性 C-H 烯化

  摘要：

  开发了一种不带导向基团的叔苯胺的高邻位选择性C Ar -H 烯化反应。该反应耐受各种取代的芳烃和烯烃偶联配对物，以中等至良好的产率提供邻烯化产物。初步机理研究表明， N -Ac- d -Ala、Ag 2 CO 3和BQ是将区域选择性从对位调整为邻位的关键因素。密度泛函理论用于实现对邻位选择性的理论理解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01315

文献信息

• Harnessing chemical energy for the activation and joining of prebiotic building blocks
  作者：Ziwei Liu、Long-Fei Wu、Jianfeng Xu、Claudia Bonfio、David A. Russell、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-020-00564-3

  日期：2020.11

  harnessed to activate nucleoside phosphates and carboxylic acids through catalysis by acid and 4,5-dicyanoimidazole under mild aqueous conditions. Simultaneous activation of carboxylates and phosphates provides multiple pathways for the generation of reactive intermediates, including mixed carboxylic acid–phosphoric acid anhydrides, for the synthesis of peptidyl–RNAs, peptides, RNA oligomers and primordial

  生命是一个由持续的能量供应维持的失衡系统。在现存的生物学中，主要能源货币 5'-三磷酸腺苷的产生及其在生物分子合成中的应用需要酶。在它们出现之前，可能由简单催化剂辅助的替代能源必须介导羧酸盐和磷酸盐的活化以进行缩合反应。在这里，我们展示了异腈固有的化学能可用于在温和的水性条件下通过酸和 4,5-二氰基咪唑的催化来激活核苷磷酸盐和羧酸。羧酸盐和磷酸盐的同时活化为生成反应性中间体提供了多种途径，包括混合羧酸-磷酸酐，用于合成肽基-RNA，肽、RNA寡聚体和原始磷脂。我们的结果表明，统一的益生元活化化学可以使来自公共池的水溶液中的构件连接起来，并使系统向更高复杂性发展，预示着今天的封装肽-核酸系统。
• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
  申请人：Zhao Chen

  公开号：US20050227953A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• Enantioselective hydrogenation reactions with a full set of preformed and prepared in situ chiral diphosphine-ruthenium (II) catalysts.
  作者：J.P. Genêt、C. Pinel、V. Ratovelomanana-Vidal、S. Mallart、X. Pfister、L. Bischoff、M.C.Cano De Andrade、S. Darses、C. Galopin、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80030-8

  日期：1994.4

  new class of 2-methylallyl ruthenium chiral diphosphines 1 are efficient in asymmetric hydrogenation of α,β unsaturated acids and allylic alcohols. The related chiral halogen-containing ruthenium catalysts 2 are prepared from 1 or in situ from (COD)Ru(η)3-(CH2)2CHCH3)2 by ligand exchange with the chelating diphosphine followed by protonation (HX) in acetone. This procedure allows rapid screening of chiral

  新型的2-甲基烯丙基钌手性二膦化合物1在α，β不饱和酸和烯丙醇的不对称加氢中有效。相关的手性含卤素的钌催化剂2由1或从（COD）Ru（η）3-（CH 2）2 CHCH 3）2原位制备。通过与螯合的二膦进行配体交换，然后在丙酮中进行质子化（HX）。该方法允许在钌介导的前手性底物氢化中快速筛选手性膦，例如Diop，Chiraphos，Cbd，Bppm，Binap，β-葡萄糖，Biphemp，MeO-Biphep，Me-Duphos。具有阻转异构体配体（ee高达99％）的Ru催化剂显示出很高的效率，并且C 2对称的双（膦环烷）也作为有价值的配体出现了（Me-Duphos，ee高达87％尚未优化）。β-酮酯的不对称氢化反应可以在相当温和的条件下进行（H 2为4 atm。（例如，在50℃，ee高达99％），具有双取代双键的β-酮酯也在控制的条件下以优异的光学纯度被化学选择性氢化为不饱和手性醇。
• Heterogeneous catalytic hydrogenation of olefinic substrates by poly-NAP
  作者：Rob ter Halle、Emmanuelle Schulz、Michel Spagnol、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00377-4

  日期：2000.4

  With our previously described poly-NAP, various olefinic substrates were reduced with selectivities comparable to those obtained by BINAP. For substrates which contained a methyl ester, the selectivities were higher than those observed for their carboxylic acid analogues.

  使用我们先前描述的聚-NAP，可以还原各种烯属底物，其选择性与BINAP所获得的底物相当。对于含有甲酯的底物，其选择性高于其羧酸类似物所观察到的选择性。

表征谱图