N-乙酰-DL-丙氨酸 | 1115-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-DL-丙氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-DL-初油氨基酸；N-乙酰-DL-苯胺；乙酰-DL-丙氨酸；N-乙酰-DL-Α-丙氨酸；N-乙酰基-DL-丙氨酸；N-乙酰-DL-2-氨基丙酸；Ac-DL-Ala-OH
• 英文名称: Ac-DL-Ala
• 英文别名: N-acetylalanine；N-acetyl-DL-alanine；2-acetamidopropanoic acid
• CAS: 1115-69-1
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00037238
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KTHDTJVBEPMMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

SDS

N-乙酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-DL-alanine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰-DL-丙氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1115-69-1
俗名： N-Acetyl-DL-2-aminopropionic Acid , Ac-DL-Ala-OH
分子式： C5H9NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
135°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
N-乙酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-乙酰-DL-丙氨酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-乙酰-DL-丙氨酸

N-乙酰-DL-丙氨酸是DL-丙氨酸的乙酰化产物，可通过将DL-丙氨酸与醋酐以摩尔比1∶6的比例混合后，在60℃下搅拌保温3小时，随后在4小时内均匀滴加1.2倍摩尔数的乙酸酐并继续反应2小时。接着，在70℃、真空度为0.08MPa的条件下迅速蒸馏，直到蒸馏出的液体量达到加入乙酸体积的1.2倍。然后向体系中加入氨基酸质量等量的水，并搅拌降温至结晶析出，静置6小时后进行固液分离，烘干固体即可得到N-乙酰-DL-丙氨酸。

制备方法

一种制备N-乙酰-DL-丙氨酸的方法包括以下步骤：

1. 按摩尔比为1∶6的比例将D,L-丙氨酸与乙酸混合，并升温至60℃，搅拌保温3小时。
2. 在4小时内均匀滴加相当于氨基酸摩尔数1.2倍的乙酸酐，继续在60℃下搅拌保温2小时。
3. 真空度控制为0.08MPa、温度调节到70℃条件下迅速蒸馏，直至蒸馏出液体量达到加入乙酸体积的1.2倍。
4. 向反应体系中加入氨基酸质量等量的水，搅拌降温至析出结晶，静置6小时后进行固液分离，烘干固体即得N-乙酰-DL-丙氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-DL-丙氨酸 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Application of Ion Exchange Chromatography to the Enzymatic Resolution of Amino Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01112a054
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-乙酰-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazotriazinones

  摘要：

  本发明涉及新的取代咪唑三嗪酮化合物，其制备方法，以及它们用于生产药物，特别是用于改善感知能力、集中力、学习能力和/或记忆力的用途。

  公开号：

  US20020198377A1
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 、 N-乙酰-DL-丙氨酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2'-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过缺电子烯烃的区域选择性和立体选择性碘内酯化合成七元内酯。

  摘要：

  内部电子缺陷的烯酸的区域和立体选择性碘内酯化已有报道，这提供了直接访问一系列包含两个连续手性中心的多官能化七元内酯的方法。烯烃上的酯取代基在实现高区域选择性中起关键作用。通过实验和DFT计算证明了这一结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc10080f

文献信息

• The methoxymethyl cation cleaves peptide bonds in the gas phase
  作者：Michael A. Freitas、Richard A. J. O’Hair、Suresh Dua、John H. Bowie

  DOI：10.1039/a703335d

  日期：——

  Methoxymethyl cations and simple N-acyl amino acids and dipeptides react in the gas phase to form [M + MeOCH 2 ] + ions which fragment via a number of pathways including amide bond cleavage.

  甲氧甲基正离子与简单的N-酰基氨基酸和二肽在气相中反应，形成[M + MeOCH₂]⁺离子，这些离子通过多种途径发生碎裂，其中包括酰胺键断裂。
• Racemization of Optically Active Aromatic<i>N</i>-Acetylamino Acids and Asymmetric Transformation of<i>N</i>-Acetyl-2-(4-hydroxyphenyl)glycine via Salt Formation with Optically Active α-Methylbenzylamine
  作者：Tadashi Shiraiwa、Shinji Sakata、Hisashi Natsuyama、Keiko Fujishima、Hideya Miyazaki、Satoru Kubo、Tomohisa Nitta、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.65.965

  日期：1992.4

  The racemization rates of N-acetyl-(S)-tyrosine, N-acetyl-(S)-phenylalanine, N-acetyl-(R)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine [(R)-AcHpg], N-acetyl-(R)-2-phenylglycine, and N-acetyl-(S)-alanine were measured by use of (RS)-α-methylbenzylamine [(RS)-MBA] as a base-catalyst. The first-order rate constant for racemization tended to increase with an increase in the polar substituent constant of the N-acetylamino acid side chain. The racemization appeared to be subject to the inductive effect by the side chain. An asymmetric transformation of (RS)-AcHpg by using (R)-MBA, based on the result of racemization, gave an optically pure salt of (R)-AcHpg with (R)-MBA by successive use of the filtrate as the solvent. Optically pure (R)-2-(4-hydroxyphenyl)glycine [(R)-Hpg] was separated from the salt in 87–90% yield based on the starting (RS)-AcHpg. In addition, the asymmetric transformation of (R)-AcHpg was achieved by using (S)-MBA to give optically pure (S)-Hpg in 80% yield after purification of the salt of (S)-AcHpg with (S)-MBA followed by hydrolysis.

  以(RS)-α-甲基苄胺[(RS)-MBA]作为碱催化剂，测定了N-乙酰基-(S)-酪氨酸、N-乙酰基-(S)-苯丙氨酸、N-乙酰基-(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-AcHpg]、N-乙酰基-(R)-2-苯基甘氨酸和N-乙酰基-(S)-丙氨酸的消旋化速率。消旋化的速率常数（一级反应速率常数）通常随N-乙酰氨基酸侧链极性取代常数的增加而增加。消旋化过程似乎受侧链诱导效应的影响。基于消旋化结果，利用(R)-MBA对(RS)-AcHpg进行不对称转换，通过连续使用滤液作为溶剂，得到了光学纯的(R)-AcHpg与(R)-MBA的盐。从盐中分离光学纯的(R)-2-(4-羟基苯基)甘氨酸[(R)-Hpg]，基于起始的(RS)-AcHpg，产率为87-90%。此外，使用(S)-MBA实现了(R)-AcHpg的不对称转换，经(S)-AcHpg与(S)-MBA盐的纯化并随后水解，得到了产率为80%的光学纯(S)-Hpg。
• Merging Visible-Light Photoredox and Chiral Phosphate Catalysis for Asymmetric Friedel–Crafts Reaction with in Situ Generation of <i>N</i>-Acyl Imines
  作者：Meng-Lan Shen、Yang Shen、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00442

  日期：2019.5.3

  In the presence of visible-light photoredox and chiral phosphate catalysts, a novel asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles and readily accessible α-amino acid derived redox-active esters is established to afford enantioenriched 1-indolyl-1-alkylamine derivatives in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivities. This method not only shows a mild and efficient alternative

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。
• Studies on Isothiazoles. III. A Novel Ring Closure to Isothiazoles by the Reaction of α-Amino Ketones with Thionyl Chloride or Sulfur Monochloride
  作者：Takayuki Naito、Susumu Nakagawa、Jun Okumura、Kiyoshi Takahashi、Ken-ichi Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.41.959

  日期：1968.4

  New compounds, 4-hydroxyisothiazoles, have been prepared by the reaction of α-amino ketones with thionyl chloride or sulfur monochloride, which is a novel procedure for cyclization to an isothiazole ring. Polar solvents, especially dimethylformamide (DMF), were preferable for this cyclization. The reaction hardly proceeded in a nonpolar solvent such as benzene, but was accelerated by an addition of

  通过α-氨基酮与亚硫酰氯或一氯化硫反应制备了新化合物4-羟基异噻唑，这是一种环化成异噻唑环的新方法。极性溶剂，尤其是二甲基甲酰胺 (DMF)，对于这种环化反应是优选的。该反应在苯等非极性溶剂中几乎不进行，但通过加入少量 DMF 可加速反应。
• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。

表征谱图