2-乙酰氨基丙酸甲酯 | 26629-33-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基丙酸甲酯
• 中文别名: N-乙酰-DL-丙氨酸甲酯；甲基2-乙酰氨基丙酸酯
• 英文名称: methyl 2-acetamidopropanoate
• 英文别名: N-acetyl-DL-alanine methyl ester
• CAS: 26629-33-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01631289
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FQGVVDYNRHNTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.0 to 49.0 °C
• 沸点：
  76 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2-乙酰氨基丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2-Acetamidopropionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酰氨基丙酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 26629-33-4
俗名： 2-Acetamidopropionic Acid Methyl Ester , N-Acetyl-DL-alanine Methyl Ester
分子式： C6H11NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-乙酰氨基丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
2-乙酰氨基丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-乙酰氨基丙酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙酸甲酯 生成 N-乙酰-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tea-Bag Methodology for Enzymatic Resolutions of α-Amino Acid Derivatives in Reverse Micellar Media

  摘要：

  A novel tea bag methodology for resolution of methyl esters of N-acetyl-alpha-amino acids in reverse micellar medium of bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt (AOT) in isooctane-chloroform using immobilized enzymes or microbial cells is presented. The methodology effectively solves the problems of substrate solubility, product separation and surfactant recycling and provides products in high yields (80 to 90%) and excellent optical purities (% ee 97 to >99%).

  DOI：

  10.1080/00397919408010223
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 在 magnesium(II) perchlorate 、 pyrrolo<2,3-b>pyridine derivativ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-乙酰氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用NADH模型还原N-酰基-烯胺还原新底物：机理和范围

  摘要：

  给出了用吡咯并[2,3-b]吡啶系列的NADH模型成功还原N-酰基-烯胺衍生物的几个例子。结果表明，减少量很大程度上取决于电子和几何因素。通常看来，还原的成功与镁离子与酰基和烯胺官能团形成配合物的能力有关。从这一观点出发，在此讨论α-乙酰氨基丙烯酸酯衍生物中烯胺官能团的还原，并讨论烯胺亚胺平衡的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89323-6

文献信息

• Chemoselective Reduction of Olefin by Mixed "Pd" Catalyst
  作者：Mi-Kyung Ji、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Phil-Jun Kang、Won-Koo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2853

  日期：2012.9.20

  catalyst. We already know that the aziridine ring is opened easily under the hydrogenation condition with any palladium catalysts, including Pd(II) or Pd(0). We thereby decided to reduce the reactivity by adding Lindlar catalyst. Lindlar catalyst consists of 5 wt % palladium supported on porous calcium carbonate with the treatment of various forms of lead and quinoline, i.e. a properly deactivated

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适
• One-Pot <i>o</i>-Nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) Formation−Diimide Alkene Reduction Protocol
  作者：Barrie J. Marsh、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900237y

  日期：2009.4.17

  formation of 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) from commercial reagents and subsequent alkene reduction is presented. The transformation is operationally simple and generally efficient for effecting diimide alkene reductions. A range of 16 substrates have been reduced, highlighting the unique chemoselectivity of diimide as a reduction system.

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。
• Inverted Supercritical Carbon Dioxide/Aqueous Biphasic Media for Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Katja Burgemeister、Giancarlo Franciò、Volker H. Gego、Lasse Greiner、Herbert Hugl、Walter Leitner

  DOI：10.1002/chem.200601717

  日期：2007.3.26

  supercritical carbon dioxide (scCO(2))/aqueous biphasic system has been used as reaction media for Rh-catalysed hydrogenation of polar substrates. Chiral and achiral CO(2)-philic catalysts were efficiently immobilised in scCO(2) as the stationary phase, while the polar substrates and products were contained in water as the mobile phase. Notably, product separation and catalyst recycling were conducted without

  倒置的超临界二氧化碳（scCO（2））/双相水溶液已被用作Rh催化极性底物加氢的反应介质。手性和非手性的CO（2）-亲和催化剂被有效地固定在scCO（2）中作为固定相，而极性底物和产物则作为流动相包含在水中。值得注意的是，在不使高压釜减压的情况下进行产物分离和催化剂再循环。催化剂相以高转化率和超过85％的产物回收率重复使用了几次。在大多数重复实验中，经过前两个循环后，浸出的铑和磷的损失被发现低于检测极限。通过在顺序优化中使用单纯形算法，通过最少的实验对反应条件进行了优化。在重复的批处理操作中，总周转次数（TTN）高达1600，周转频率（TOF）高达340 h（-1），而ee高达99％。已经研究了所设计的催化系统的范围，并且已经实施了半连续反应装置。手性配体（R，S）-3-H（2）F（6）-BINAPHOS允许衣康酸和-2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的高度对映选择性氢化，并在这些反应介质中具有相当高的催化剂稳定性。
• α-Tetrasubstituted Aldehydes through Electronic and Strain-Controlled Branch-Selective Stereoselective Hydroformylation
  作者：Josephine Eshon、Floriana Foarta、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01431

  日期：2018.9.7

  high conversions and yields of tetrasubstituted aldehydes (e.g., 13:1 regioselectivity, 85% ee, and <1% hydrogenation for 1-fluoromethyl acrylate). The scope also encompasses both acyclic 1,1′-disubstituted and trisubstituted, electron-poor alkenes as well as di- and trisubstituted alkenes composed of small rings with exocyclic and endocyclic unsaturation. For example, 1-methylene-β-lactam furnished

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N
• Development of P-stereogenic 2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphorine ligands and their unexpected sensitivity to oxidation
  作者：Wendy L. Benoit、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.027

  日期：2009.1

  P-Stereogenic oxazaphosphorine compounds of the form 4 have not previously been reported as asymmetric ligands for metal-catalyzed reactions. In an effort to explore the behavior of such oxazaphosphorine ligands, monomeric oxazaphosphorine borane 9 and dimeric oxazaphosphorine boranes 25 and 26 were synthesized as catalyst precursors. The absolute configuration of the phosphorus center contained in

  先前尚未报道形式4的对-立体异构的氧杂磷膦化合物作为金属催化反应的不对称配体。为了探索此类草根磷化氢配体的行为，单体草根磷化氢硼烷9和二聚草根磷化氢硼烷25和26被合成为催化剂的前体。氧杂氮杂膦中所含的磷中心的绝对构型通过X射线晶体学测定。使用二聚螺旋氧杂氮杂磷配体进行铑催化的2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢化反应，其ee最高可达15％。草氮磷膦配体对氧化的极端敏感性阻止了对映选择性的进一步优化。

表征谱图