N-乙酰-D-乳糖胺 | 32181-59-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-乙酰-D-乳糖胺
• 中文别名: 乙酰基乳糖胺；N-乙酰基-D-乳糖胺；中文名称暂缺
• 英文名称: N-acetyllactosamine
• 英文别名: Pnala；N-[(2R,3R,4S,5R)-3,5,6-trihydroxy-1-oxo-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 32181-59-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: HESSGHHCXGBPAJ-ZBELOFFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192
• 沸点：
  858.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：10 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -4.456 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-乳糖胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  NMR assignments for glucosylated and galactosylated N-acetylhexosaminitols: oligosaccharide alditols related to O-linked glycans from the protozoan parasite Trypanosoma cruzi

  摘要：

  We report full H-1 and C-13 NMR assignments for 13 gluco- or galacto-pyranosylated derivatives of GlcNAc-ol, GalNAc-ol or ManNAc-ol, many of which have been prepared by enzymatic methods. These spectra are reference data to aid the structural analysis by NMR spectroscopy of glycosylated alditols derived from the mucin of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. A series of structural reporter groups for the derivatives from this unusual series of O-glycans are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00107-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-吡喃半乳糖-D-阿戊糖 生成 N-乙酰-D-乳糖胺
  参考文献：
  名称：

  Yosizawa, Tohoku Journal of Experimental Medicine, 1950, vol. 52, p. 145,146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of main human secreted oligosaccharide core structures
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. G. Kolotyrkina、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-019-2401-y

  日期：2019.2

  β-Glycopyranosylamines were synthesized by the reaction of ammonium carbamate with di-, tetra-, and hexasaccharides, corresponding to the human milk and urine oligosaccharide core structures, in aqueous methanolic solution in the presence of NH3. The N-acylation of these β-glycopyranosylamines with N-Boc-glycine N-hydroxysuccinimide ester followed by removal of the Boc group afforded N-glycyl-β-glycopyranosylamines of the corresponding oligosaccharides in yields of up to 60%.

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• Chemoselective Reagents for Covalent Capture and Display of Glycans in Microarrays
  作者：Emiliano Cló、Ola Blixt、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.200901234

  日期：2010.1

  mannobiose, lactose, and N-acetyl-lactosamine and used for covalent printing of glycan microarrays. The stability of oximes were studied both in solution and on-chip. In solution, two of the linkers provided glycan-linker conjugates with a remarkable stability at pH 4 or higher, on-chip this relative stability was upheld. Two of the linkers, with different properties, are recommended for the glycobiology toolbox

  在过去的几十年里，糖生物学取得了非常显着的进步。然而，进一步的进展将在很大程度上取决于建立小型化、高通量分析聚糖-蛋白质相互作用的新方法。强大的固相化学工具和新的化学选择性试剂可能会发挥关键作用，用于具有生物学意义的表面固定聚糖展示。在这里，我们展示了四种新的双功能接头，它们允许对溶液中未受保护的聚糖进行高度化学选择性捕获，以形成用于直接构建聚糖微阵列（糖芯片）的聚糖-接头偶联物。双功能接头带有 O 连接的氨氧基部分，一些在一端带有 N 取代基，另一端带有氨基。此外，它们含有取代的苯环，用于紫外线可追溯性和改进的聚糖-接头偶联物的纯化。溶液中的 NMR 光谱研究证明，N-取代的氨基氧基接头提供了具有 β-吡喃葡萄糖苷构型的模型聚糖-接头缀合物，即生物识别所需的闭环形式。然后，由甘露二糖、乳糖和 N-乙酰-乳糖胺组装成一组聚糖-接头缀合物，用于聚糖微阵列的共价打印。在溶液和芯片上研究了肟的稳定性。在溶液中，两个接头提供了在
• Bio-solvents change regioselectivity in the synthesis of disaccharides using Biolacta β-galactosidase
  作者：María Pérez-Sánchez、Manuel Sandoval、María J. Hernáiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.020

  日期：2012.3

  solvents that avoid the use of classical organic solvents when performing enzymatic reactions. A noticeably change in regioselectivity was observed in the synthetic behaviour of Biolacta β-galactosidase using bio-solvents derived from dimethylamide and glycerol as co-solvents. Under these conditions, the enzyme changes its well known tendency to produce β-(1→4) to β-(1→6) disaccharides. An evaluation of

  生物溶剂是很好的替代溶剂，在进行酶促反应时避免使用传统的有机溶剂。在使用衍生自二甲基酰胺和甘油的生物溶剂作为助溶剂的Biolactaβ-半乳糖苷酶的合成行为中，观察到了区域选择性的显着变化。在这些条件下，该酶改变了其众所周知的产生β-（1→4）至β-（1→6）二糖的趋势。为了优化反应条件以提高β-（1→6）产物的产率，对市售的Biolactaβ-半乳糖苷酶中的生物溶剂浓度和非蛋白质添加剂的作用进行了评估。
• CONJUGATES OF A GLYCOPROTEIN OR A GLYCAN WITH A TOXIC PAYLOAD
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：US20160106860A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, a toxic payload molecule-glycan conjugate, and a pharmaceutical composition. The invention further relates to a method for preparing the glycoprotein-toxic payload molecule conjugate, the method for modulating growth of a cell population and a method of treating tumour cells.

  本发明涉及一种糖蛋白-毒素荷载分子结合物、毒素荷载分子-糖基结合物和制药组合物。本发明还涉及一种制备糖蛋白-毒素荷载分子结合物的方法，一种调节细胞种群生长的方法和一种治疗肿瘤细胞的方法。
• Expanding Glycomic Investigations through Thiol-Derivatized Glycans
  作者：Robert D. Hurst、Angel Nieves、Matthew Brichacek

  DOI：10.3390/molecules28041956

  日期：——

  convenient, shelf-stable thiol directly onto the desired free glycans with purification advantages and direct modification with efficient reactions through alkenes, halides, epoxides, disulfides, and carboxylates in yields of 49% to 93%. Subsequently, a thiol-selective modification of the BSA protein was used to generate a neoglycoprotein with a bifunctional PEG-maleimide linker. To further illustrate the

  合成了一种新型聚糖助剂 N-(2-硫乙基)-2-氨基苯甲酰胺 (TEAB) 并评估了其实用性。通过使用水稳定试剂 2-甲基吡啶硼烷复合物进行还原胺化，将辅助剂与聚糖缀合。通过反相色谱纯化后，聚糖产物（范围为 1 至 7 个连接的己糖）均以 60% 至 90% 的产率分离。这种新型缀合物将方便的、货架稳定的硫醇直接引入到所需的游离聚糖上，具有纯化优势，并通过烯烃、卤化物、环氧化物、二硫化物和羧酸盐进行有效反应进行直接修饰，产率为 49% 至 93%。随后，对 BSA 蛋白进行硫醇选择性修饰，生成具有双功能 PEG-马来酰亚胺接头的新糖蛋白。为了进一步说明硫醇基序的实用性，含硫醇支持物的 2-硫代吡啶活化促进了标记聚糖的共价色谱纯化，收率高达 63%。最后，通过 FITC 标记的刀豆球蛋白 A 结合探索和验证了光印刷微阵列中实施概念的初步证明。总之，所产生的硫醇功能化聚糖极大地扩展了可以用聚糖