N-乙酰-L-异亮氨酸 | 3077-46-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-L-异亮氨酸
• 中文别名: N-乙酰-L-异白氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-N-acetyl-2-amino-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: Ac-Ile-OH；N-acetyl-L-isoleucine；N-acetylisoleucine；Ac-lle-OH；acetyl isoleucine；N-Ac-Ile-OH；N-Ac-L-Ile；Ac-L-Ile；Ac-Ile；(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid
• CAS: 3077-46-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00066072
• 分子量: 173.212
• InChiKey: JDTWZSUNGHMMJM-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、DMF（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

N-乙酰-L-异亮氨酸

N-乙酰-L-异亮氨酸是L-异亮氨酸的乙酰化产物，可通过一步反应由L-异亮氨酸与醋酐制备得到。该化合物作为一种重要的精细有机化工中间体，在医药、农药及化学工业等多个领域有广泛应用。

制备方法

在250毫升圆底烧瓶中，将15克（114毫摩尔）的L-异亮氨酸和31克（304毫摩尔）乙酸酐溶解于50毫升甲醇中，得到白色混悬液。回流搅拌5.5小时后，减压浓缩反应混合物，并从乙醇中重结晶，最终得到13.3克白色晶体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Chloracetyl-dl-isoleucin	1115-24-8	C8H14ClNO3	207.657
  N-乙酰-L-异亮氨酸甲酯	N-acetyl L-isoleucine methyl ester	2256-76-0	C9H17NO3	187.239

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-乙酰-L-异亮氨酸甲酯	N-acetyl L-isoleucine methyl ester	2256-76-0	C9H17NO3	187.239
  N-乙酰-L-异亮氨酸乙酯	N-Acetyl-DL-isoleucin-ethylester	4819-22-1	C10H19NO3	201.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-异亮氨酸 在 N-acetylornithine deacetylase from Escherichia coli 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 直接监测氨基酸底物的生物催化脱乙酰作用揭示了底物特异性的细节

  摘要：

  氨基酸是关键的合成构件，可以通过生物催化方法制备对映体纯形式。我们发现L-选择性鸟氨酸脱乙酰酶 ArgE 催化多种N-酰基氨基酸底物的水解。该活性通过1 H NMR 光谱来揭示，该光谱监测了乙酸盐产物的清晰信号的出现。此外，该测定还使用可以采用不同旋转异构体构象的底物来探测生物催化剂的微妙结构选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00122a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-乙酰-L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Lloyd-Williams, Paul; Monerris, Patricia; Gonzalez, Isabel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒酸 、 1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性 B(3,4)-H 酰氧基化邻碳硼烷

  摘要：

  我们在此公开了一种通过配体策略有效的区域选择性 B(3,4)-H 活化，提供 B(3)-单酰氧基化和 B(3,4)-二酰氧基化邻碳硼烷。氨基酸和磷酸配体的鉴定对于 B(3)-单-和 B(3,4)-二酰氧基化的成功至关重要。这种配体方法与广泛的羧酸相容。证明了复杂药物分子的功能化。其他酰氧基来源，包括苯甲酸钠、苯甲酸酐和碘苯二乙酸酯，也是可以耐受的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02758

文献信息

• 1,1′-联苯-2,6-二酚类化合物及其应用
  申请人：福建省中科生物股份有限公司

  公开号：CN112500293B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了1,1'‑联苯‑2，6‑二酚类化合物及其应用，1,1'‑联苯‑2，6‑二酚类化合物为新的化合物，其具备良好的生物活性。通过体外肿瘤细胞活性实验的方法，发现其对肿瘤细胞增殖具有抑制活性，具备开发抗肿瘤药物的潜力。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Design, synthesis, and activity evaluation of broad-spectrum small-molecule inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins: Characteristics of broad-spectrum protein binding and its effects on anti-tumor activity
  作者：Can-Hui Zheng、Hui Yang、Meng Zhang、Shi-Hai Lu、Duo Shi、Juan Wang、Xiu-Hua Chen、Xiao-Hui Ren、Jia Liu、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.101

  日期：2012.1

  than ABT-737 at inhibiting growth in multiple tumor cell lines known to express Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins at high levels. Compounds B-11 and B-12 had the strongest anti-tumor activity of any compounds we produced. This study suggests that it is feasible to design small-molecule inhibitors based on the structure of Bim BH3, which shows broad-spectrum binding to Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x
• [EN] DEXTRORPHAN PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE DEXTRORPHANE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191477A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and/or vitamin compounds chemically conjugated to dextrorphan, (+)-17-methylmorphinan-3-ol), to form novel prodrugs and compositions of dextrorphan.

  目前描述的技术提供了将一种或多种羟基酸、聚乙二醇和/或维生素化学共轭到右旋丙啡醇（(+)-17-甲基吗啡酮-3-醇）上，形成新型前药和右旋丙啡醇组合物的配方。
• Stereoselective Synthesis of 2-Aminocyclobutanols via Photocyclization of α-Amido Alkylaryl Ketones:  Mechanistic Implications for the Norrish/Yang Reaction
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1021/ja0111941

  日期：2002.1.1

  diastereospecificity was observed for the isoleucine derivatives (2S,3S)-1g and allo-(2S,3R)-1g; the Yang reaction dominated the photochemistry of allo-1g, whereas 1ggave preferentially Norrish II cleavage. The role of hydrogen bonding as one of the stereodirecting effects was demonstrated by comparison of the cyclization efficiency of the valine derivative 1e with 1h,i,j. Also, aromatic beta-keto esters

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

表征谱图