1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 153984-80-6

• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1-(2-pyridinyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-(2′-pyridyl)-2-H-1,2-closo-carborane；1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-(2'-pyridyl)-ortho-carborane；1-(pyridine-2-yl)-o-carborane；1-(pyridin-2-yl)-o-carborane
• CAS: 153984-80-6
• 化学式: C₇H₁₅B₁₀N
• 分子量: 221.313
• InChiKey: SKCGLFHBOKBKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 二(三叔丁基膦)钯 、 N-甲基-L-丙氨酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下笼式 B-H/B-H 键的 Pd 催化氧化脱氢交叉偶联：双（邻碳硼烷）的合成

  摘要：

  开发了两种吡啶基邻碳硼烷的 B-H/B-H 键的高效 Pd 催化氧化脱氢交叉偶联，从而制备了 B(3)-B(6') 异偶联和 B(3)-B （6'）在室温下具有广泛底物范围的同源偶联双碳硼烷。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01360
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-bromo-2'-pyridyl)-ortho-carborane 在 BuLi 、 CuCl 、 pyridine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2-pyridyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  Intra- and inter-molecular carboranyl C–H⋯N hydrogen bonds in pyridyl-containing ortho-carboranesElectronic supplementary information (ESI) available: rotatable 3-D molecular structure diagrams of experimental structures of 1–4 and of MP2/6-31G* optimised geometries 1a–7b in CHIME format. Computed GIAO NMR data for 1b–4c. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209931d/

  摘要：

  我们采用标准程序的改良方法制备了 1-R-1,2-C2B10H11 四种 C 取代的正硼烷衍生物，其中 R = 2â²-吡啶基 (1)、2â²-吡啶基 (2)、5â²-溴-2â²-吡啶基 (3) 或 3â²-吡啶基 (4)，并通过单晶 X 射线衍射研究对其进行了结构表征，以探索涉及硼烷 CH 单元的 CâHâ¯N 氢键效应。在 MP2/6-31G* 理论水平上进行的计算用于评估检测到的氢键强度，在 GIAO-B3LYP/6-311G* 水平上进行的核磁共振位移计算与测量到的 CâH 位移进行了比较，结果表明，在化合物 1 的情况下，分子内 CâHâ¯N 氢键在溶液中持续存在。 此外，还研究了红外 CâH 伸展频率在这些体系中探测氢键的价值。此外，还介绍了将化合物 3 转化为大环化合物 (C2B10H10C5H3N)3 的一次失败尝试，在该大环化合物中，三个正硼烷单元通过 2,5 二甲基吡啶环相连。

  DOI：

  10.1039/b209931d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective B(3,4)–H Acyloxylation of <i>o</i>-Carboranes
  作者：Yatong Fu、Yu Li、Donghong Luo、Yibo Lu、Jiajun Huang、Ziyi Yang、Jian Lu、Yuan-Ye Jiang、Ju-You Lu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02758

  日期：2022.1.17

  We disclose herein an efficient regioselective B(3,4)–H activation via a ligand strategy, affording B(3)-monoacyloxylated and B(3,4)-diacyloxylated o-carboranes. The identification of amino acid and phosphoric acid ligands is crucial for the success of B(3)-mono- and B(3,4)-diacyloxylation, respectively. This ligand approach is compatible with a broad range of carboxylic acids. The functionalization

  我们在此公开了一种通过配体策略有效的区域选择性 B(3,4)-H 活化，提供 B(3)-单酰氧基化和 B(3,4)-二酰氧基化邻碳硼烷。氨基酸和磷酸配体的鉴定对于 B(3)-单-和 B(3,4)-二酰氧基化的成功至关重要。这种配体方法与广泛的羧酸相容。证明了复杂药物分子的功能化。其他酰氧基来源，包括苯甲酸钠、苯甲酸酐和碘苯二乙酸酯，也是可以耐受的。
• Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Carboranyllithium with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ju-You Lu、Hong Wan、Jianwei Zhang、Zhixuan Wang、Yang Li、Yongmei Du、Chunying Li、Zhao-Tie Liu、Zhong-Wen Liu、Jian Lu

  DOI：10.1002/chem.201603967

  日期：2016.12.5

  A palladium‐catalyzed direct C‐arylation reaction of readily available cage carboranyllithium reagents with aryl halides has been developed for the first time. This method is applicable to a wide range of aryl halide substrates including aryl iodides, aryl bromides, and heteroaromatic halides.

  首次开发了易于获得的笼式碳硼烷基锂试剂与芳基卤化物的钯催化直接C-芳基化反应。该方法适用于多种芳基卤化物底物，包括芳基碘化物，芳基溴化物和杂芳族卤化物。
• Improved synthesis of icosahedral carboranes containing exopolyhedral B C and C C bonds
  作者：Kierstyn P. Anderson、Harrison A. Mills、Chantel Mao、Kent O. Kirlikovali、Jonathan C. Axtell、Arnold L. Rheingold、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.040

  日期：2019.1

  this method is tolerant towards alkyl-based Grignard reagents containing β-hydrogens. Furthermore, a transition metal-free approach to the substitution of carborane C-vertices with (hetero)aryl substrates has been developed under nucleophilic aromatic substitution (SNAr) conditions. The selective substitution of carboranes afforded by these methods holds potential for the rational synthesis of heterofunctionalized

  碳硼烷是富含硼的分子簇，具有电子特性，可通过正交方法进行顶点选择性修饰。我们报告了改进的功能化方法，利用正交化学在碳硼烷的富电子B顶点和贫电子C顶点处实现有效取代。通过使用具有富电子联芳基膦配体的钯基预催化剂，可以改善使用相应的格氏试剂在烷基和（杂）芳基上形成B顶点的功能，从而缩短了反应时间。重要的是，该方法对含有β-氢的基于烷基的格氏试剂具有耐受性。此外，在亲核芳香族取代（SNAr）条件下，已经开发出一种无过渡金属的方法用（杂）芳基底物取代碳硼烷C顶点。这些方法提供的碳硼烷的选择性取代具有合理合成在硼和碳基顶点上均带有取代基的杂官能化硼簇的潜力。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170148988A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  This invention discloses metal complexes containing carborane moiety. The metal complexes showed desired properties in term of EQE, LT, and CIE.

  本发明公开了含有碳硼烷基团的金属配合物。这些金属配合物在EQE（外部量子效率）、LT（寿命）和CIE（色度坐标）方面表现出理想的性质。
• Synthesis, reactivity and complexation studies of N,S exo-heterodisubstituted o-carborane ligands. Carborane as a platform to produce the uncommon bidentate chelating (pyridine)N-C-C-C-S(H) motif
  作者：Francesc Teixidor、Anna Laromaine、Raikko Kivekäs、Reijo Sillanpää、Clara Viñas、R. Vespalec、H. Horáková

  DOI：10.1039/b715362g

  日期：——

  The synthesis of N,S-heterodisubstituted 1-(2′-pyridyl)-2-SR-1,2-closo-C2B10H10 compounds (R = Et, 2; R = iPr, 3) has been accomplished starting from 1-(2′-pyridyl)-1,2-closo-C2B10H11 (1), and their partial deboronation reaction leading to the structurally chiral [7-(2′-pyridyl)-8-SR-7,8-nido-C2B9H10]– derivatives (R = Et, [4]–; R = iPr, [5]–) has been studied. Capillary electrophoresis combined with

  的N，S-heterodisubstituted 1-合成（2'-吡啶基）-2- SR-1,2-闭合碳-C 2乙10种ħ 10种化合物（R =的Et，2 ; R =我PR，3）已经实现了从1-（2'-吡啶基）-1,2-开始闭合碳-C 2乙10 ħ 11（1），和它们的部分脱硼反应导致结构上的手性[7-（2'-吡啶基）-8- SR-7,8- nido -C 2 B 9 H 10 ] –导数（R = Et，[ 4 ] – ; R = iPr，[ 5 ] –）已被研究。毛细管电泳与手性选择α环糊精组合已经允许电泳纯的外消旋的分离[7-（2'-吡啶基）-8- SR -7,8-巢-C 2乙9 ħ 11 ] -离子进入每两个峰一种对应于一种对映异构体与α-环糊精的相互作用。在N，S-heterodisubstituted ö -carborane含有巯基，1-（2'-吡啶基）-2- SH-1,2-闭合碳-C