N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 | 30033-24-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-(叔丁氧基羰基)-3,4-二羟基-l-苯丙氨酸
• 英文名称: (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoic acid
• 英文别名: Boc-L-Dopa；N-Boc-(L)-DOPA；Boc-Dopa；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid；(S)-N-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-3-hydroxy-L-tyrosine；Boc-3,4-dihydroxy-L-phenylalanine；(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 30033-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: UJEMVSDPTZRTIL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸 在 potassium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.2h， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  Phototriggering of neuroactive amino acids from 5,6-benzocoumarinyl conjugates

  摘要：

  Uncaging of several neuroactive amino acids, namely beta-alanine, tyrosine, 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA) and glutamic acid from the corresponding 5,6-benzocoumarinyl conjugates was carried out by irradiation at different wavelengths and in different solvent systems. The release of the various amino acids was faster in ACN/HEPES buffer mixtures and for the tyrosine conjugate, an increase in the photolysis reaction rates and the quantitative uncaging of the amino acid was associated with increasing water content in the solvent mixture. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.090
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 生成 N-叔丁氧羰基-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 3081-3084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxyphenyl derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06362165B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  An hydroxyphenyl derivative selected from the group consisting of a compound of formula and when a compound of formula I comprises a carboxylic acid group pharmaceutically acceptable salts thereof and when a compound of formula I comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 1, 2 or 3, e is 1, 2 or 3, Hal represents a halogen atom (e.g. Cl, Br, F or I), p is 0, 1 or 2, r is 0, 1 or 2, X and X′ each independently represents a single bond, a saturated straight or branched hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms or a straight or branched hydrocarbon group of 2 to 4 carbon atoms comprising a carbon to carbon double bond, Ra represents H or —CH3, and Raa represents H or —CH3; W may represent an amino acid residue or fragment. These compounds may be used to inhibit the activity of HIV integrase.

  一种羟基苯基衍生物，选自以下化合物组： 当化合物I的结构中包含一个羧基时，其药用可接受盐；当化合物I的结构中包含一个氨基时，其药用可接受铵盐。其中，n为1、2或3，e为1、2或3，Hal代表卤素原子（如Cl、Br、F或I），p为0、1或2，r为0、1或2，X和X′各自独立代表单键，由1至4个碳原子组成的饱和直链或支链烃基，或由2至4个碳原子组成的直链或支链烃基，其中包含碳-碳双键，Ra代表H或—CH3，Raa代表H或— ；W可以代表氨基酸残基或片段。这些化合物可用于抑制HIV整合酶的活性。
• Aromatic derivatives with HIV integrase inhibitory properties
  申请人：Pharmacor, Inc.

  公开号：US06528655B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  A compound of formula I′ and pharmaceutically acceptable derivatives thereof including, for example, where applicable or appropriate pharmaceutically acceptable salts thereof. Ar and Ar′ are aromatic or aryl type groups. The compounds have HIV integrase inhibitory properties. Ar, Ar′ and W may be as defined in the specification.

  公式I'的化合物及其药学上可接受的衍生物，包括适用或适当的药学上可接受的盐。Ar和Ar'是芳香族或芳基类型的基团。这些化合物具有HIV整合酶抑制性能。Ar，Ar'和W可以如规范中所定义。
• 氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103626713B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。
• A new efficient synthetic process for the construction of the pentacyclic core of marine alkaloid ecteinascidins
  作者：Ye-Feng Tang、Zhan-Zhu Liu、Shi-Zhi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01785-4

  日期：2003.9

  The pentacyclic core of ecteinascidins was constructed from two fundamental building blocks, the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative and the substituted phenylalanine derivative, via 8 steps using readily available L-Dopa as starting material. The key steps involve coupling of the two aforementioned building blocks, regioselective reduction of the 11-carbonyl group of the key intermediate piperazine-1

  ecteinascidins的五环核是由两个基本结构单元，即1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物和取代的苯丙氨酸衍生物，通过8个步骤，使用容易获得的L-Dopa作为起始原料构建的。关键步骤涉及上述两个结构单元的偶联，关键中间体哌嗪-1,4-二酮衍生物的11-羰基的区域选择性还原以及分子内Pictet-Spengler环化。
• Indolyl-Substituted Pyrazino-Quinolines and Their Use for the Treatment of Cancer
  申请人：Persson Jenny

  公开号：US20120157461A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  There is provided compounds of formula I, wherein the wedged bonds, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5a , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , X and Y have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of cancer and conditions affected by inhibition of angiogenesis.

  提供的是公式I的化合物，其中斜线键、R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、X和Y的含义如描述中所述，以及药用可接受的盐，这些化合物在治疗癌症和受血管生成抑制影响的状态中有用。