(S)-[1-(3,4-dihydroxy-benzyl)-2-dimethylamino-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 752251-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1-(3,4-dihydroxy-benzyl)-2-dimethylamino-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl N-[(1S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[(dimethylamino)methyl]ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 752251-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: PNEXKBPJAKDFJP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.2-147.1 °C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-(3,4-dihydroxy-benzyl)-2-dimethylamino-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((S)-2-Amino-3-dimethylamino-propyl)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过温和的多巴胺表面功能化来抵抗蛋白。

  摘要：

  合成和评估新的基于多巴胺的邻苯二酚锚定与聚乙二醇（PEG）的TiO（2）的表面改性的评价。用二甲胺-亚甲基（7）或三甲基铵-亚甲基（8）修饰多巴胺，并提出了mPEG-Glu多巴胺聚合物11的制备方法。所有这些PEG聚合物都允许通过温和的浸入和漂洗程序在TiO（2）上生成稳定的添加剂，这通过可变角度光谱椭圆偏光法和X射线光电子能谱进行了评估。当暴露于完全的人血清中时，所得表面显着降低了蛋白质吸附。

  DOI：

  10.1002/chem.200801134
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 dimethyl sulfide borane 、 caesium carbonate 、 氯甲酸苄酯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (S)-[1-(3,4-dihydroxy-benzyl)-2-dimethylamino-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成Anachelin H的三个片段的另一种方法。

  摘要：

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。

  DOI：

  10.1039/d0ob00315h

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel、Hans H. Locher、Christian Hubschwerlen

  DOI：10.1021/jo701402b

  日期：2007.10.1

  biomimetic total synthesis of the iron chelator anachelin H isolated from the cyanobacterium Anabaena cylindrica is reported. A first generation approach delivered one enantiomeric series of the polyketide fragment. Comparison of the 1H NMR data suggested the relative configuration of this anachelin fragment. The relative and absolute configuration of anachelin H was then established by total synthesis. A

  从蓝细菌中分离的铁螯合剂anachelin H的第一仿生全合成鱼腥白茅报道。第一代方法递送了聚酮化合物片段的一个对映体系列。所述的比较1个H NMR数据表明本anachelin片段的相对构型。然后通过全合成确定了阿奇奇林H的相对和绝对构型。第二代方法涉及N，N的酶促转化-二甲基酪胺形成色胺色团。已证明在该反应过程中该产物激活了酪氨酸酶，该色胺色团可以用作酪氨酸酶的活化剂。针对一组11种细菌和真菌病原体对Anachelin H进行了评估，发现针对卡他莫拉菌的中度抗生素活性（32μg/ mL）。
• Total Synthesis of Anachelin H
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1021/ol048068x

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of anachelin H is reported. Starting from L-Ser, a stereodivergent synthesis of the polyketide fragment resulting in all possible diastereoisomers is described. The alkaloid peptide fragment is prepared via a tellurium-mediated oxidative aza annulation as the key step. Coupling of the fragments gave synthetic anachelin H, which was found to be identical to a sample

  [结构：见正文]报道了安那林H的第一个全合成。从L-Ser开始，描述了导致所有可能的非对映异构体的聚酮化合物片段的立体发散合成。通过碲介导的氧化氮杂环化法制备生物碱肽片段是关键步骤。片段的偶联产生了合成的安那奇林H，其与天然产物的样品相同，因此通过全合成证实了构型。
• A Biomimetic Route to the Peptide Alkaloid Anachelin
  作者：Karl Gademann、Yann Bethuel

  DOI：10.1002/anie.200453909

  日期：2004.6.21
• An alternative approach to the synthesis of the three fragments of anachelin H
  作者：Fabián Garzón-Posse、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/d0ob00315h

  日期：——

  oxidative cyclization of a catechol derivative using potassium ferricyanide. The synthesis of all fragments was based on the use of natural amino acids as sources of asymmetry. The independent synthesis of the three fragments should allow more efficient biological studies on the fragments instead of the whole natural product. Experiments to illustrate the coupling of fragments and the effectiveness

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。
• Protein-Resistant Surfaces through Mild Dopamine Surface Functionalization
  作者：Jean-Yves Wach、Barbora Malisova、Simone Bonazzi、Samuele Tosatti、Marcus Textor、Stefan Zürcher、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.200801134

  日期：——

  catechol anchors coupled to poly(ethylene glycol) (PEG) for surface modification of TiO(2) are reported. Dopamine is modified by dimethylamine-methylene (7) or trimethylammonium-methylene (8) groups, and the preparation of mPEG-Glu didopamine polymer 11 is presented. All these PEG polymers allow stable adlayers on TiO(2) to be generated through mild dip-and-rinse procedures, as evaluated both by variable

  合成和评估新的基于多巴胺的邻苯二酚锚定与聚乙二醇（PEG）的TiO（2）的表面改性的评价。用二甲胺-亚甲基（7）或三甲基铵-亚甲基（8）修饰多巴胺，并提出了mPEG-Glu多巴胺聚合物11的制备方法。所有这些PEG聚合物都允许通过温和的浸入和漂洗程序在TiO（2）上生成稳定的添加剂，这通过可变角度光谱椭圆偏光法和X射线光电子能谱进行了评估。当暴露于完全的人血清中时，所得表面显着降低了蛋白质吸附。