Boc-(L)-DOPA[OBn]2-OH | 59727-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L)-DOPA[OBn]2-OH
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-dibenzyloxyphenylalanine；(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 59727-98-9
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: LJQMOXCGNBXRJN-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L)-DOPA[OBn]2-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R)-1-methyl-2-phenylcarbonyloxyethyl (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(tert-butoxy)carbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。

  公开号：

  WO2005121069A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-(L)-DOPA[OBn]2-OH
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中取代的儿茶酚咪唑啉和儿茶酚咪唑类似物的合成及其α2-肾上腺素受体的作用。

  摘要：

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和

  DOI：

  10.1021/jm00166a009

文献信息

• 水溶性L-DOPA酯
  申请人：伯里兰有限责任公司

  公开号：CN107848954A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及式I的新型化合物、其制备方法和它们用于治疗疾病的用途。本发明公开了通过将多羟基化合物或其衍生物与L‑DOPA羧基偶联来合成左旋多巴(L‑DOPA)酯。所述合成允许产生在水以及水性和生物相容性液体中高度可溶且在水或水性和生物相容性介质中经施加几天具有改善的水解稳定性的L‑DOPA衍生物。本发明有助于生产应用于医药、生物和医学工程领域以及制药工业的L‑DOPA物质。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DEPENDANCE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE TROUBLES DE LA DÉPENDANCE
  申请人：RIPPLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021024039A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Provided herein are (e.g., controlled release) compositions for the treatment of acute or chronic diseases or disorders. Described herein are processable opioid conjugates. Also described herein are compositions and methods for the treatment of central nervous system (CNS) diseases or disorders including chronic pain (e.g., cancer pain), acute pain, opioid addiction, alcohol addiction, alcohol dependence, opioid-induced constipation, and narcotic depression. Said compositions and methods comprise opioid agonists and/or opioid antagonists, which demonstrate CNS activity and/or other desirable activities. Injection of said compositions subcutaneously or intraspinally provides therapeutic benefit to individuals suffering from CNS diseases or disorders

  本文提供了用于治疗急性或慢性疾病或障碍的（例如，控释）组合物。本文描述了可加工的阿片类结合物。本文还描述了用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病或障碍的组合物和方法，包括慢性疼痛（例如，癌症疼痛）、急性疼痛、阿片类成瘾、酒精成瘾、酒精依赖、阿片类引起的便秘和麻醉性抑郁症。所述组合物和方法包括表现出CNS活性和/或其他理想活性的阿片类激动剂和/或阿片类拮抗剂。将所述组合物皮下或脊髓内注射可为患有中枢神经系统疾病或障碍的个体提供治疗益处。
• Catechol protected levodopa diester prodrugs, compositions, and methods of use
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20080171789A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Catechol protected levodopa diester prodrugs pharmaceutical, compositions comprising catechol protected levodopa diester prodrugs, and methods of using such prodrugs and pharmaceutical compositions for treating diseases such as Parkinson's disease are provided.

  提供了一种保护左旋多巴二酯前药的制药品，包括含有保护左旋多巴二酯前药的制剂，以及利用这种前药和制药组合物治疗帕金森病等疾病的方法。
• Design, synthesis, and preliminary pharmacological evaluation of new imidazolinones as l-DOPA prodrugs
  作者：Gianfabio Giorgioni、Francesco Claudi、Sabrina Ruggieri、Massimo Ricciutelli、Giovanni F. Palmieri、Antonio Di Stefano、Piera Sozio、Laura S. Cerasa、Annalisa Chiavaroli、Claudio Ferrante、Giustino Orlando、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.041

  日期：2010.3

  bioavailability after oral administration, we designed a multi-protected l-DOPA prodrugs able to release the drug by both spontaneous chemical or enzyme catalyzed hydrolysis. The new compounds have been synthesized and preliminarily evaluated for their water solubility, log P, chemical stability, and enzymatic stability. The results indicate that the incorporation of the amino acidic moiety of l-DOPA into an

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。
• [EN] MULTIMODAL CONTRAST AND RADIOPHARMACEUTICAL AGENT FOR AN IMAGING AND A TARGETED THERAPY GUIDED BY IMAGING<br/>[FR] AGENT DE CONTRASTE ET RADIO-PHARMACEUTIQUE MULTIMODAL DESTINÉ À UNE IMAGERIE ET À UNE THÉRAPIE CIBLÉE GUIDÉE PAR IMAGERIE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013072071A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a multimodal contrast and radiopharmaceutical agent for an imaging and a targeted therapy guided by imaging.

  本发明涉及一种用于成像和由成像引导的靶向治疗的多模式对比和放射性药剂。