(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzyl propanoate | 130962-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzyl propanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；(S)-benzyl 3-(3,4-bis-benzyloxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；Nα-tert-Butoxycarbonyl-L-3,4-dibenzyloxyphenylalanine Benzyl Ester；N-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-dibenzyloxyphenylalanine benzyl ester
• CAS: 130962-23-1
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₆
• 分子量: 567.682
• InChiKey: UMEUZORTBCYOIC-PMERELPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  706.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzyl propanoate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12-[(2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxydodecyl (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DEPENDANCE DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE TROUBLES DE LA DÉPENDANCE

  摘要：

  本文提供了用于治疗急性或慢性疾病或障碍的（例如，控释）组合物。本文描述了可加工的阿片类结合物。本文还描述了用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病或障碍的组合物和方法，包括慢性疼痛（例如，癌症疼痛）、急性疼痛、阿片类成瘾、酒精成瘾、酒精依赖、阿片类引起的便秘和麻醉性抑郁症。所述组合物和方法包括表现出CNS活性和/或其他理想活性的阿片类激动剂和/或阿片类拮抗剂。将所述组合物皮下或脊髓内注射可为患有中枢神经系统疾病或障碍的个体提供治疗益处。

  公开号：

  WO2021024039A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND DEPENDANCE DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET DE TROUBLES DE LA DÉPENDANCE

  摘要：

  本文提供了用于治疗急性或慢性疾病或障碍的（例如，控释）组合物。本文描述了可加工的阿片类结合物。本文还描述了用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病或障碍的组合物和方法，包括慢性疼痛（例如，癌症疼痛）、急性疼痛、阿片类成瘾、酒精成瘾、酒精依赖、阿片类引起的便秘和麻醉性抑郁症。所述组合物和方法包括表现出CNS活性和/或其他理想活性的阿片类激动剂和/或阿片类拮抗剂。将所述组合物皮下或脊髓内注射可为患有中枢神经系统疾病或障碍的个体提供治疗益处。

  公开号：

  WO2021024039A1

文献信息

• Design, synthesis, and preliminary pharmacological evaluation of new imidazolinones as l-DOPA prodrugs
  作者：Gianfabio Giorgioni、Francesco Claudi、Sabrina Ruggieri、Massimo Ricciutelli、Giovanni F. Palmieri、Antonio Di Stefano、Piera Sozio、Laura S. Cerasa、Annalisa Chiavaroli、Claudio Ferrante、Giustino Orlando、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.041

  日期：2010.3

  bioavailability after oral administration, we designed a multi-protected l-DOPA prodrugs able to release the drug by both spontaneous chemical or enzyme catalyzed hydrolysis. The new compounds have been synthesized and preliminarily evaluated for their water solubility, log P, chemical stability, and enzymatic stability. The results indicate that the incorporation of the amino acidic moiety of l-DOPA into an

  1- DOPA，即多巴胺的直接生物学前体，仍被认为是治疗帕金森氏病的首选药物。然而，用1- DOPA治疗与许多急性问题有关。为了增加口服后的生物利用度，我们设计了一种多保护的1 - DOPA前药，能够通过自发的化学或酶催化的水解作用释放药物。已经合成了这些新化合物，并对其水溶性，log P，化学稳定性和酶稳定性进行了初步评估 。结果表明，l的氨基酸部分的掺入-DOPA形成一个咪唑啉-4-酮环，可提供足够稳定的前药，以潜在地穿越胃的酸性环境，并能从肠道吸收。它们也可能能够在酶水解后在人血浆中释放1- DOPA。还报道了前药6a – b能够增加纹状体DA的基础水平，并影响与口服后多巴胺能活性相关的大脑神经化学，以及针对化合物6a – b和15a的针对DPPH的自由基清除活性。
• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• Derivatives of isoquinoline (and naphthalene) sulfonamides
  申请人：Hidaka; Hiroyoshi

  公开号：US05216150A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  Novel quinoline sulfonamino derivatives having a vessel smooth muscle relaxation activity as well as a platelet agglutination inhibitory activity and inhibitory activity to protein kinase A, myosin light chain kinase, proteinkinase C, and calmodulindependent proteinkinase II, but having little action or cardio function; a process for the production of the derivatives, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  一种新型喹啉磺酰胺衍生物，具有血管平滑肌松弛活性以及血小板凝聚抑制活性和对蛋白激酶A、肌球蛋白轻链激酶、蛋白激酶C和钙调蛋白依赖性蛋白激酶II的抑制活性，但对心脏功能的影响很小；一种制备该衍生物的方法以及含有该衍生物的制药组合物。
• Compound having vessel smooth muscle relaxation activity
  申请人：Hidaka; Hiroyoshi

  公开号：US05081246A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Novel quinoline sulfonamino derivatives having a vessel smooth muscle relaxation activity as well as a platelet agglutination inhibitory activity and inhibitory activity to protein kinase A, myosin light chain kinase, proteinkinase C, and calmodulindependent proteinkinase II, but having little action or cardio function; a process for the production of the derivatives, and a pharmaceutical composition containing the derivative.

  一种新型喹啉磺酰氨衍生物，具有血管平滑肌松弛活性以及血小板凝聚抑制活性和对蛋白激酶A、肌球蛋白轻链激酶、蛋白激酶C和依赖钙调蛋白激酶II的抑制活性，但对心脏功能影响较小；一种制备该衍生物的方法和含有该衍生物的制药组合物。
• TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140336106A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂及其制备方法、相关药物组合物和使用方法。例如，本文提供了式（X）的化合物及其药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的疾病。