(S)-4-(3,4-二甲氧基苄基)恶唑烷-2-酮 | 142763-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-4-(3,4-二甲氧基苄基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3,4-Dimethoxybenzyl)oxazolidine-2-one；(4S)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142763-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PRMCYVGOYNBROE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  451.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-二甲氧基苄基)恶唑烷-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(propa-1,2-dienyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Au(I)-Catalysed Allenamide Cyclisation Giving Access to an α-Vinyl-Substituted Tetrahydroisoquinoline Building Block

  摘要：

  在 Au（I）催化下实现了对映体不纯烯酰胺的分子内加氢反应，从而获得了关键的δ-乙烯基取代的四氢异喹啉。此外，该反应还具有极高的产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290335
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-4-(3,4-二甲氧基苄基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。

  公开号：

  CN103626713B

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinoline and C 2-Symmetric Bistetrahydroisoquinoline Ligands and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0035-1561634

  日期：——

  rigid chiral tetrahydroisoquinoline THIQ–Cu(OAc)2·H2O complex successfully catalyzed the enantioselective Henry reaction between various aldehydes and nitromethane and gives the β-nitro alcohol adducts in up to 96% yield and 80% ee. Application of chiral tetrahydroisoquinoline and bistetrahydroisoquinoline scaffolds in asymmetric reactions is limited by the inefficient synthesis of their chiral structural

  摘要 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。
• Oxidative Nucleophilic Substitution (SNOx) of the Benzylic Position as a Tunable Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Natural Alkaloid Analogues
  作者：Sylvain Aubry、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.200700366

  日期：2007.11

  synthesis of an aromatic ketone derivative 20 was achieved and gave rise to tetrahydroisoquinoline 24 through a direct Pictet–Spengler cyclisation reaction. Subsequently, 24 was transformed into functionalized α-amino alcohols 31a and 31b, precursors of ecteinascidin 743 analogues. In addition, in order to assess the viability of our synthetic strategy, the reaction of 24 with methyl thioglycolate was performed

  据报道，1,3-二氯-5,6-二氰基苯醌介导的苄基氧化的合成研究用于合成天然生物碱类似物。已经对 β-苯乙胺衍生物的苄基位置的氧化亲核取代和海鞘素 743 前体的官能化四氢异喹啉的合成进行了广泛的探索。从 L-DOPA 开始，在氧化苄条件下安装了一个可调的恶唑烷酮基团。该衍生物 13 使用多种羧酸进行苄基氧化反应，随后尝试对这些化合物进行化学转化。此外，还实现了芳香酮衍生物 20 的有效合成，并通过直接的 Pictet-Spengler 环化反应生成了四氢异喹啉 24。随后，24 被转化为功能化的 α-氨基醇 31a 和 31b，即海鞘素 743 类似物的前体。此外，为了评估我们合成策略的可行性，进行了 24 与巯基乙酸甲酯的反应，并通过 33a 的 X 射线分析证实了立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Efficient Direct and Modular Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines and C 2-1,1′-Bitetrahydroisoquinolines
  作者：Zaher Judeh、Khong Thinh

  DOI：10.1055/s-0034-1378892

  日期：——

  An efficient modular stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydroisoquinolines and C-2-1,1'-bitetrahydroisoquinolines chiral ligands is disclosed. The synthetic methodology relies on direct stereoselective Pictet-Spengler cyclization between (S)-4-benzyloxazolidin-2-ones and various mono-and dialdehydes using inexpensive sulfuric acid as the catalyst.
• Discovery of Novel <i>N</i>-Heterocyclic-Fused Deoxypodophyllotoxin Analogues as Tubulin Polymerization Inhibitors Targeting the Colchicine-Binding Site for Cancer Treatment
  作者：Jiafu Leng、Yongjun Zhao、Ping Sheng、Yuanzheng Xia、Tingting Chen、Shifang Zhao、Shanshan Xie、Xiangyu Yan、Xiaobing Wang、Yong Yin、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01595

  日期：2022.12.22