N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇 | 116467-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonylsphingosine
• 英文别名: tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate；N-Boc-D-erythro-sphingosine；N-(tert-butoxycarbonyl)-sphingosine；N-Boc sphingosine；tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 116467-63-1
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: UMUDVBSIURBUGW-BWMVHVDHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-乙酰基神经鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  N-AS-triggered SPMs are direct regulators of microglia in a model of Alzheimer’s disease

  摘要：

  摘要：鞘氨醇激酶1（SphK1）是一种依赖乙酰辅酶A的乙酰转移酶，在阿尔茨海默病（AD）模型中作用于神经元中的环氧合酶2（COX2）。然而，这种活性的机制尚未被探索。在这里，我们展示了N-乙酰鞘氨醇（N-AS）首先通过乙酰辅酶A和鞘氨醇由SphK1生成。然后，N-AS乙酰化COX2的丝氨酸565（S565），而N-AS乙酰化的COX2诱导特异性促解决介质（SPMs）的产生。在AD小鼠模型中，微胶质细胞显示N-AS生成减少，导致乙酰-S565 COX2和SPM的产生减少。N-AS处理增加了AD小鼠微胶质细胞中乙酰化的COX2和N-AS触发的SPM，导致神经炎症的解决，微胶质细胞吞噬作用增加，记忆力改善。综上所述，这些结果确定了N-AS在AD微胶质细胞功能障碍中的作用。

  DOI：

  10.1038/s41467-020-16080-4
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 吡啶 、 甲酸 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  由d-核糖-植物鞘氨醇：糖鞘脂前体简单而低成本地合成d-赤藓-鞘氨醇和d-赤藓-叠氮鞘氨醇

  摘要：

  d-赤型-鞘氨醇（1）和d-赤型-2-叠氮鞘氨醇（2）均由市售和廉价的d-核糖-植物鞘氨醇（3）制备，产率分别为58％和70％。d-赤型-鞘氨醇（1）合成中的关键转变是钯催化的Z-烯醇三氟甲磺酸9的区域特异性还原。叠氮鞘氨醇2合成的关键步骤包括叠氮鞘氨醇4- O-三氟甲磺酸的区域选择性和立体选择性原位反式消除13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01807-5

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain
  作者：John G. Mina、Jackie A. Mosely、Hayder Z. Ali、Paul W. Denny、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c0ob00871k

  日期：——

  The synthesis of set of ceramide analogues exploring hydrophobicity in the acyl chains and the degree and nature of hydroxylation is described. These have been assayed against the parasitic protozoan enzymeLmjIPCS. These studies showed that whilst the C-3 hydroxyl group was not essential for turnover it provided enhanced affinity. Reflecting the membrane bound nature of the enzyme a long (C13) hydrocarbon ceramide tail was necessary for both high affinity and turnover. Whilst the N-acyl chain also contributed to affinity, analogues lacking the amide linkage functioned as competitive inhibitors in both enzyme and cell-based assays. A model that accounts for this observation is proposed.

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。