N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇 | 175696-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇
• 英文名称: tert-butyl [(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonylphytosphingosine；(2S,3S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-1,3,4-octadecanetriol；Tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 175696-50-1
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₅
• 分子量: 417.63
• InChiKey: QOKWGHLEDLDZTL-HBMCJLEFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以997 mg的产率得到糖脂
  参考文献：
  名称：

  使用不对称二羟基化技术快速有效地合成植物鞘氨醇

  摘要：

  描述了通过使用衍生自1-丝氨酸的旋光性烯烃的不对称二羟基化来简短合成植物鞘氨醇衍生物及其立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00615-2
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 238.5h， 生成 N-叔-丁基氧羰基-D-核-植物鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3
  [FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3

  摘要：

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。

  公开号：

  WO2015040140A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• A stereocontrolled route to d-ribo-phytosphingosine and sphinganine from an achiral secondary homoallylic alcohol using Sharpless kinetic resolution
  作者：Thongam Joymati Devi、Bishwajit Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.057

  日期：2013.5

  A facile and efficient enantioselective route for the synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1a) and sphinganine (1b) has been developed employing commercially available and cheap starting material trans-cinnamaldehyde 2. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide opening and Wittig olefination as the key steps.

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。