2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate | 837375-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1-[2-bromoethoxy(methoxy)phosphoryl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 837375-11-8
• 化学式: C₂₆H₅₁BrNO₇P
• 分子量: 600.571
• InChiKey: IYRNDWNORPDWNQ-LMJFNGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis

  摘要：

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1592
• 作为产物：
  描述：

  1-十五碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四溴化碳 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 2-bromoethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cross Metathesis Route in Sphingomyelin Synthesis

  摘要：

  使用格拉布斯第二代催化剂对短链 Boc 鞘氨醇进行交叉复分解反应，以立体选择性的方式得到 Boc 鞘氨醇，收率很高。利用我们自己的磷酸化试剂，从获得的 Boc 鞘氨醇中高效合成了鞘磷脂。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1592

文献信息

• Photoaffinity-labeled sphingomyelin analogs and processes thereof
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20050182265A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A photoaffinity-labeled sphingomyelin analog of the following formula: wherein R 1 is C 1-20 alkylene group, R 5 is C 1-20 alkyl group, aryl group or C 1-6 alkyl group substituted by aryl group, Z is photoaffinity-labeled group and Me is methyl group, or an optically active compound thereof.

  以下公式的光亲和标记鞘磷脂类似物： 其中R1是C1-20烷基基团，R5是C1-20烷基基团、芳基基团或由芳基基团取代的C1-6烷基基团，Z是光亲和标记基团，而Me是甲基基团， 或者是其光学活性化合物。
• Versatile Synthetic Method for Sphingolipids and Functionalized Sphingosine Derivatives via Olefin Cross Metathesis
  作者：Tetsuya Yamamoto、Hiroko Hasegawa、Toshikazu Hakogi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol062258l

  日期：2006.11.1

  and versatile method for the synthesis of various sphingolipids, such as sphingomyelin, ceramide, sphingosine, sphingosine 1-phosphate, and functionalized sphingosine derivatives, was established by two types of combinations of the olefin cross metathesis reaction. One reaction was between the same olefin part and appropriate amino alcohols, which were prepared starting from N-Boc-L-serine, and the other

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。