tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate | 312933-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: dimethyl (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-(3R)-hydroxy-(4E)-octadecenyl phosphate；dimethyl (2S,3R,4E)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxyoctadec-4-en-1-ylphosphate；D-erythro-2-N-tert-butoxycarbonyl-sphingosine 1-phosphate dimethyl ester；N-tert-butyloxycarbonyl sphingosine-1-O-dimethylphosphate；N-tert-butyloxycarbonyl-sphingosine-1-O-dimethylphosphate；N-tert-butyloxycarbonylsphingosine-1-O-dimethylphosphate；(6S)-6-[(1R,2E)-1-Hydroxy-2-hexadecenyl]-3-methoxy-2,4-dioxa-7-aza-3-phosphaoctan-8-oic Acid 3-Oxide-1,1-dimethylethyl Ester；tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1-dimethoxyphosphoryloxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 312933-38-3
• 化学式: C₂₅H₅₀NO₇P
• 分子量: 507.648
• InChiKey: UNHCRUUSQYEQOY-DWVLVAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  使用肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的简明和可扩展合成。

  摘要：

  从N-Boc-L-丝氨酸经过6步纯化，已完成了简短高效的高对映体纯度（-）-D-赤型-鞘氨醇的合成，收率达71％。关键步骤是高产率，无消旋，钯催化的N-Boc-O-TBS L-丝氨酸的硫代苯基酯与E-1-戊烯基硼酸的铜（I）介导偶联和高度非对映选择性还原LiAl（Ot-Bu）3 H制得的肽基酮。通过使用这种简洁的方法，可以大规模，高对映体和非对映体纯度（ee> 99％，最高可达99％）制备（-）-D-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1021/ol070991m
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(2S)-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-3-oxo-4-pentene 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 吡啶 、 盐酸 、 四溴化碳 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl ((2S,3R,E)-1-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTICS COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016145142A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫醌或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014124430A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to halogenated nucleosides optionally conjugated to a phosphorus oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to conjugate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof comprising an amino acid ester or a sphingolipid or derivative linked by a phosphorus oxide to a nucleotide or nucleoside. In certain embodiments, the disclosure contemplates pharmaceutical compositions comprising these compounds for uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer.

  这项披露涉及核苷酸和核苷类治疗组合物及其相关用途。在某些实施例中，该披露涉及卤代核苷，可选择地与磷氧化物或其药用可接受盐结合。在某些实施例中，该披露涉及结合物或其药用可接受盐，包括通过磷氧化物与核苷酸或核苷相连的氨基酸酯或鞘脂类或衍生物。在某些实施例中，该披露考虑了包括这些化合物的药用组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症。