(2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 | 299172-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇
• 英文名称: 3-O-benzoyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-erythro-sphingosine
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-O-benzoyl-D-erythro-sphingosine；(2S,3R,4E)-3-Benzoyl-2-tertbutyloxycarbonylamino-4-octadecen-1,3-diol；[(E,2S,3R)-1-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octadec-4-en-3-yl] benzoate
• CAS: 299172-59-1
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₅
• 分子量: 503.723
• InChiKey: GJCJNLOYMRJWLR-UHGLERHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  一组碳 13 标记（糖基）鞘脂的合成

  摘要：

  描述了在 C-13 标签的数量和位置上不同的鞘脂集中库的合成。合成的鞘脂在鞘氨醇胺（棕榈酰化或未修饰）和鞘氨醇伯羟基（未修饰或糖基化）处的取代不同。此外，C-13 原子被并入鞘氨醇或棕榈酸酯部分或两者中。这组化合物旨在用于相对定量脂质组学研究，以深入了解健康和患病（溶酶体贮积症）患者和动物模型中的鞘脂代谢

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500025
• 作为产物：
  描述：

  1-十五碳烯 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3R,4E)-3-苯甲酰基-2-叔-丁基氧羰基氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  一组碳 13 标记（糖基）鞘脂的合成

  摘要：

  描述了在 C-13 标签的数量和位置上不同的鞘脂集中库的合成。合成的鞘脂在鞘氨醇胺（棕榈酰化或未修饰）和鞘氨醇伯羟基（未修饰或糖基化）处的取代不同。此外，C-13 原子被并入鞘氨醇或棕榈酸酯部分或两者中。这组化合物旨在用于相对定量脂质组学研究，以深入了解健康和患病（溶酶体贮积症）患者和动物模型中的鞘脂代谢

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500025

文献信息

• Microbial Glycosyltransferases for Carbohydrate Synthesis:  α-2,3-Sialyltransferase from <i>Neisseria </i><i>g</i><i>onorrheae</i>
  作者：Masayuki Izumi、Gwo-Jenn Shen、Shirley Wacowich-Sgarbi、Takuji Nakatani、Oliver Plettenburg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja011382r

  日期：2001.11.1

  exploitation of its substrate specificity and synthetic utility. Several potential acceptor substrates were synthesized in this study, including mono- and oligosaccharides, glycolipids, and glycopeptides and their sulfate derivatives. Some CMP-sialic acid derivatives with modification at the C-5 position were also prepared for evaluation as donor substrates. It was found that the enzyme exhibits a broader

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，
• Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids
  作者：Gordon R. Duffin、George J. Ellames、Sascha Hartmann、John M. Herbert、David I. Smith

  DOI：10.1039/b002104k

  日期：——

  Synthetic routes to [glucose-U-14C]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine 1b and to [glucose-13C6]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)sphingosine ([glucose-13C6]glucopsychosine, 2b) are described. Whereas the protected ceramide precursor for 1b was prepared using conventional methodology, two new strategies were developed in the course of the synthesis of 2b. Of these, one relies on keeping a protecting group in place at all times to avoid the handling difficulties associated with sphingosine 4, while the other generates a protected derivative (24) of sphingosine indirectly by means of a Mitsunobu inversion.

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。
• Facile Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Ganglioside GM₃from Sialic Acid, Lactose, and Serine
  作者：Guo-wen Xing、Li Chen、Fen-fen Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200900778

  日期：2009.12

  Ganglioside GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] is considered as an important tumor-associated carbohydrate antigen, which can be used in the development of tumor vaccine. In this study, a facile and convergent synthetic strategy for GM3 was developed, and the preparation of three building blocks started from the most readily available compounds sialic acid, lactose, and L-serine. Ceramide

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] GLYCOLIPIDS AND ANALOGUES THEREOF AS ANTIGENS FOR NK T CELLS<br/>[FR] GLYCOLIPIDES ET ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'ANTIGENES DES LYMPHOCYTES NKT
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2006071848A3

  公开（公告）日：2006-09-14
• Synthesis of a Panel of Carbon-13-Labelled (Glyco)Sphingolipids
  作者：Patrick Wisse、Henrik Gold、Mina Mirzaian、Maria J. Ferraz、Ginger Lutteke、Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans van den Elst、Johan Lugtenburg、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201500025

  日期：2015.4

  The synthesis of a focussed library of sphingolipids differing in the number and position of C-13 labels is described. The synthesised sphingolipids differ in substitution at both the sphingosine amine (either palmitoylated or unmodified) and the sphingosine primary hydroxyl (unmodified or glycosylated). Moreover, C-13 atoms are incorporated into either the sphingosine or the palmitate moiety, or both

  描述了在 C-13 标签的数量和位置上不同的鞘脂集中库的合成。合成的鞘脂在鞘氨醇胺（棕榈酰化或未修饰）和鞘氨醇伯羟基（未修饰或糖基化）处的取代不同。此外，C-13 原子被并入鞘氨醇或棕榈酸酯部分或两者中。这组化合物旨在用于相对定量脂质组学研究，以深入了解健康和患病（溶酶体贮积症）患者和动物模型中的鞘脂代谢