N-叔丁氧羰基-顺式-3,4-亚甲基D-脯氨酸 | 937244-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-顺式-3,4-亚甲基D-脯氨酸
• 中文别名: N-Boc-顺式3,4-亚甲基D-脯氨酸
• 英文名称: (1S,2R,5R)-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azadicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid；(+)-cis-(1S,2R,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid；(1S,2R,5R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 937244-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RTWMQNSZCUYSJJ-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-顺式-3,4-亚甲基D-脯氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-羟基甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  化合物(I)及其光学异构体和药学上可接受的盐，以及该化合物作为FXIa抑制剂的应用。

  公开号：

  EP3998263A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 isoamyl lithium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-顺式-3,4-亚甲基D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018136401A1

文献信息

• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• Synthesis of All Four Stereoisomers of 3-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic Acid
  作者：Bettina Bakonyi、Markus Furegati、Christian Kramer、Luigi La Vecchia、Flavio Ossola

  DOI：10.1021/jo4013282

  日期：2013.9.20

  A synthesis of all four stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid has been developed, thereby significantly shortening the known literature procedures for the syntheses of these unnatural amino acids. With a simple adjustment of the reaction conditions, we were able to obtain either pure cis or trans acid. Optical resolution was accomplished via diastereomeric

  已经开发了3-（叔丁氧基羰基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸的所有四个立体异构体的合成，从而显着缩短了用于合成这些非天然氨基酸的已知文献程序。通过简单地调节反应条件，我们就能获得纯的顺式或反式酸。光学拆分通过非对映异构体盐的形成或通过手性固定相上的色谱法完成。最后，从头算计算给出了初始步骤中观察到的顺式选择性的解释。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160264567A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及以下式子的化合物：I，并且包括其盐和其他式子II-IX的化合物，如本文所述。此外，本发明涉及制造和使用式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，例如疼痛或哮喘，有用。
• TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Jemincare Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3998263A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  A compound represented by formula (I), an optical isomer thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as an application of said compound as an FXIa inhibitor.

  化合物(I)及其光学异构体和药学上可接受的盐，以及该化合物作为FXIa抑制剂的应用。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10287301B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了包含式 I 或其药学上可接受的盐或组合物的补体因子 D 抑制剂的化合物、使用方法和制造工艺，其中 A 基上的 R12 或 R13 是芳基、杂芳基或杂环 (R32)。本文所述的因子 D 抑制剂可减少补体的过度活化。