二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛 | 67061-73-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛
• 英文名称: dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4,10-dicarbaldehyde
• CAS: 67061-73-8
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₃
• 分子量: 252.339
• InChiKey: DOOTUPNBFBPBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  488.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩	dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene	3593-75-7	C8H4S3	196.318

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,5-distyryl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene	——	C24H16S3	400.589
  ——	4,10-Bis(1,3-benzodithiol-2-ylidenemethyl)-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene	1297473-20-1	C24H12S7	524.821

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛 在 crown ether 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-{(E)-2-[6-((E)-2-{4-[5-(4-tert-Butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl}-vinyl)-dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophen-2-yl]-vinyl}-phenyl)-diphenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Bipolar behavior revealed by D-π-D chromophores bearing dithienothiophene (DTT) as π-center in redox- and LE properties

  摘要：

  A series of D/D- and D/A pair conjugated chromophores based on dithienothiophene, DTT, as conjugated linker (pi-center) were synthesized (D-pi-D and D-pi-A) and studied optical and electrochemical properties. Unusual bipolar behavior was observed with D-pi-D, displaying the redox property similar to that of D-pi-A. Single-layer lightemitting (LE) devices fabricated with such electronically dissimilar oligomers exhibited a close resemblance in their diode characteristics that are commonly observed with bipolar LE materials. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(02)01350-7
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Nonlinear optical chromophores containing dithienothiophene as a new type of electron relay

  摘要：

  研究人员合成了非线性光学（NLO）供体-受体（D-A）发色团，其中含有作为电子中继的融合噻吩（即二噻吩噻吩，DTT）和不同强度的受体，以评估中继在溶解变色和分子非线性 µβ(0)中的作用。它们的溶解变色行为取决于受体强度，与 µβ(0)相关。含有 DTT 的发色团的静态二次超极化率 β(0) 是通过 EFISH 测量确定的。通过比较基于低聚噻吩的 D-A 发色团的 µβ(0)值，可以评估出作为中继物的 DTT 与双噻吩（共轭双键数目相同）和三噻吩相比，效率明显更高。DTT 的另一个优点是含有 DTT 的发色团具有明显的高热稳定性。

  DOI：

  10.1039/a902297j

文献信息

• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200407384A1

  公开（公告）日：2020-12-31

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, the definition of each substituent is as described in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机光电器件、图像传感器和电子设备已被披露： 在化学式1中，每个取代基的定义如详细描述中所述。
• Linearly extended tetrathiafulvalene analogues with fused thiophene units as π-conjugated spacers
  作者：Philippe Leriche、Jean-Manuel Raimundo、Mathieu Turbiez、Vincent Monroche、Magali Allain、François-Xavier Sauvage、Jean Roncali、Pierre Frère、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b301149f

  日期：——

  A new series of linearly extended tetrathiafulvalene analogues with thienothiophene and dithienothiophene π-conjugating spacers has been synthesized. Electronic absorption spectra present a vibronic fine structure typical for rigid conjugated systems. Investigation of the electrochemical behaviour of the new donors by cyclic voltammetry reveals the successive generation of stable radical cation and dication species. The crystallographic structure of a single crystal of a dication salt of TT-TTF(ClO4)2 has been analysed by X-ray diffraction. The dication presents a syn conformation stabilised by S⋯S intramolecular interactions. The quinoid structure expected for the spacer for the +2 oxidation state is clearly revealed by the bond lengths.

  合成了一系列具有噻吩并噻吩和二噻吩并噻吩π-共轭间隔基的线性扩展四硫富瓦烯类似物。电子吸收光谱呈现出典型的刚性共轭体系的振动精细结构。通过循环伏安法对新供体的电化学行为进行研究，揭示了稳定自由基阳离子和二阳离子物种的连续生成。通过对TT-TTF(ClO4)2的二阳离子盐单晶进行X射线衍射分析，分析了其晶体结构。二阳离子呈现出通过S⋯S分子内相互作用稳定的顺式构象。在+2氧化态下，间隔基预期的醌型结构通过键长清晰地展现出来。
• Isomers of organic semiconductors based on dithienothiophenes: the effect of sulphur atoms positions on the intermolecular interactions and field-effect performances
  作者：Wenjing Yi、Shuai Zhao、Huiliang Sun、Yuhe Kan、Jianwu Shi、Shisheng Wan、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5tc02287h

  日期：——

  The sulfur atoms positions in three isomers play an important role in the intermolecular interactions and OFET performances.

  三种同分异构体中硫原子的位置在分子间相互作用和有机场效应晶体管性能中起着重要作用。
• 화합물, 유기 광전자 소자 및 이미지 센서
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20160011039A

  公开（公告）日：2016-01-29

  화학식 1로 표현되는 화합물, 유기 광전 소자 및 이를 포함하는 이미지 센서에 관한 것이다. 상기 화학식 1은 명세서에 기재한 바와 같다.

  这是关于用化学式1表示的化合物、有机光电器件以及包含它们的图像传感器的内容。上述化学式1如规范书中所述。
• COMPOUND, ORGANIC PHOTOELECTRONIC DEVICE AND IMAGE SENSOR
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20160020401A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound is represented by Chemical Formula 1: X 1 -T-X 2 wherein T is a substituted or unsubstituted fused thiophene moiety, and each of X 1 and X 2 are independently an organic group including an alkenylene group and an electron withdrawing group.

  一个化合物由化学式1:X1-T-X2表示，其中T是一个取代或未取代的融合噻吩基团，而X1和X2分别是包括烯烃基团和电子吸引基团在内的有机基团。