二苯基(噻吩-2-基)膦 | 61157-16-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(噻吩-2-基)膦
• 英文名称: diphenyl(2-thienyl)phosphine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphino)thiophene；diphenyl(thiophen-2-yl)phosphine；Phosphine, diphenyl-2-thienyl-；diphenyl(thiophen-2-yl)phosphane
• CAS: 61157-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₃PS
• 分子量: 268.319
• InChiKey: YMDGNZIBYXLHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  364.7±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(噻吩-2-基)膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  中度烷基化物在磷原子上带有杂芳基取代基的维蒂希反应

  摘要：

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 二苯基(噻吩-2-基)膦
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• Preparation and multinuclear NMR and IR spectroscopic characterization of some complexes of acetyldiphenylphosphine, diphenyl(2-thienyl)phosphine, bis(2-thienyl)phenylphosphine and cyanodiphenylphosphine
  作者：Ashima Varshney、Gary M. Gray

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87504-0

  日期：1988.8

  The syntheses and multinuclear NMR and IR spectroscopic characterizations of some mononuclear Mo, Pd and Pt complexes of acetyldiphenylphosphine, diphenyl(2-thienyl)phosphine, bis(2-thienyl)phenylphosphine and cyanodiphenylphosphine are presented. The NMR and IR spectra of the Mo carbonyl complexes indicate that the electron-donor ability of the P substituents increases in the order CN < C(O)Me < 2-thienyl

  介绍了乙酰二苯基膦，二苯基（2-噻吩基）膦，双（2-噻吩基）苯基膦和氰基二苯基膦的一些单核Mo，Pd和Pt配合物的合成以及多核NMR和IR光谱表征。Mo羰基配合物的NMR和IR光谱表明，P取代基的电子给体能力按CN
• PREPARATION OF NITRILES FROM ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：Mastroianni Sergio

  公开号：US20110118499A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  A process for the hydrocyanation of a hydrocarbon-based compound having at least one site of ethylenic unsaturation into a nitrile compound includes reaction thereof, in a liquid medium, with hydrogen cyanide in the presence of a catalyst containing a metal element selected from among the transition metals and an organophosphorus ligand, wherein the organophosphorus ligand is a compound of formula (I): The subject process is particularly useful for the synthesis of adiponitrile from butadiene.

  将至少具有一个乙烯不饱和位点的碳氢化合物进行氢氰化的过程包括在液体介质中，在过渡金属和有机磷配体中选择的金属元素存在的催化剂存在下，将其与氢氰酸反应，其中有机磷配体是符合以下化学式(I)的化合物： 该过程特别适用于从丁二烯合成己二腈。
• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。
• An efficient heterogeneous cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine catalyzed by copper (I) immobilized in MCM-41
  作者：Zhiqiang Fang、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1002/aoc.4417

  日期：2018.8

  The heterogeneous cross‐coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in toluene at 115 °C in the presence of 10 mol% of phenanthroline‐functionalized MCM‐41‐supported copper (I) complex (Phen‐MCM‐41‐CuI) with Cs2CO3 as base, yielding various unsymmetric triarylphosphines in good to excellent yields. This protocol can tolerate a wide range of functional groups and does not need

  在10 mol％的邻菲咯啉官能化的MCM-41-负载的铜（I）络合物（Phen-MCM-41-CuI）和10 mol％的存在下，芳基碘化物与二苯膦的异质交叉偶联反应在115°C的甲苯中完成以Cs 2 CO 3为碱，以良好或优异的产率产生各种不对称的三芳基膦。该方案可以耐受各种官能团，不需要使用昂贵的添加剂或苛刻的反应条件。这种非均相的Cu（I）催化剂具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，可以通过简单过滤反应溶液轻松回收，并循环使用七次而不会显着降低活性。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。