反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯 | 477789-30-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(5-(trimethylstannyl)thien-2-yl)ethene；trans-1,2-Bis[5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl]ethene；trimethyl-[5-[(E)-2-(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 477789-30-3
• 化学式: C₁₆H₂₄S₂Sn₂
• 分子量: 517.919
• InChiKey: NDHZYIWVQSXGQE-BPLSXZKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  455.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯 、 4-bromo-2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(E)-4,4’-(ethene-1,2-diylbis(thiophene-5,2-diyl))bis(2,7-bis(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone)
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺-亚乙烯基的小分子中硒烯对n型有机场效应晶体管的影响

  摘要：

  两个基于萘二酰亚胺（NDI）的小分子，一个带有噻吩-乙烯基-噻吩连接体供体单元（N-TVT-N），另一个带有硒烯-乙烯基-硒烯连接体供体单元（N-SVS-N），为了用作n型有机场效应晶体管（OFET）的活性材料，新近合成了它们。我们研究了合成的小分子的各种特性，以研究供体单元的类型如何影响所得薄膜的电荷传输。发现N-SVS-N的单体分子结构，即用硒（Se）替代硫的单体分子结构，其倾斜度约为N-TVT-N的单体分子结构的两倍，并且显示出较低的主链平面性。不料，与N-TVT-N相比，N-SVS-N薄膜的每个表面均显示出更平滑，更均匀的表面形态，并且主要具有边沿取向。结果，包含N-SVS-N和N-TVT-N的最佳退火OFET的电子迁移率高达0.016 cm2  V -1  s -1和6.6×10 -3  cm 2  V -1  s -1。这些结果可以通过N-SVS-N的结构特征来解释，这些结构特征促进了富电子硒烯之间的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2020.106032
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到反-1,2-二[5-(三甲基锡基)噻吩-2-基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  Furan substituted diketopyrrolopyrrole and thienylenevinylene based low band gap copolymer for high mobility organic thin film transistors

  摘要：

  通过钯催化的斯蒂尔偶联路线，设计并合成了一种新型溶液可加工供体-受体（D-A）型低带隙聚合物半导体聚{3,6-二呋喃-2-基-2,5-二(2-辛基十二烷基)-吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮-偶氮噻吩乙烯}（PDPPF-TVT）。聚合物骨架上交替连接了缺电子的呋喃基二酮吡咯（DPP）嵌段和富电子的噻吩乙烯（TVT）供体分子。这种聚合物具有良好的溶解性、成膜能力和热稳定性。该聚合物在 400 纳米至 950 纳米（紫外-可见-近红外区）范围内有较宽的吸收带，薄膜的最大吸收中心在 782 纳米。根据聚合物薄膜吸收起始点计算出的光带隙（Eoptg）约为 1.37 eV。通过空气中光电子能谱（PESA）计算得出的 PDPPF-TVT π 能带水平（电离势）约为 5.22 eV。聚合物的原子力显微镜（AFM）和电子显微镜（TEM）分析表明，经过 200 °C 热退火处理后，其结晶度达到最佳。在有机薄膜晶体管（OTFT）器件中用作有源半导体时，这种聚合物表现出 p 沟道电荷传输特性。在底部栅极和顶部接触式 OTFT 器件中实现了 0.13 cm2 V-1 s-1 的最高空穴迁移率，导通/关断比在 106-107 之间。这项工作揭示了在 DPP 共聚物中用呋喃取代噻吩能表现出如此高的迁移率，这使得 DPP 呋喃成为一种很有前途的嵌段，可用于制造各种前景广阔的聚合物半导体，在有机电子领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c2jm32376a

文献信息

• 신규한 전자 끌게-주게-끌게 형의 나프탈렌 다이이미드 저분자 및 이를 이용한 유기전자소자
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONGSANG NATIONAL UNIVERSITY 경상국립대학교산학협력단(220040107194) BRN ▼613-82-11653

  公开号：KR20150015610A

  公开（公告）日：2015-02-11

  본 발명의 유기 반도체 화합물은 두 개의 나프탈렌 다이이미드 사이에 전자 주게 화합물이 도입 된 신규한 나프탈렌 다이이미드 유도체 화합물을 제조할 수 있었다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 나프탈렌 다이이미드 유도체와 황(S)을 포함하고 있는 비치환 또는 치환 된 티오펜과 합성하여 제조 된 화합물은 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 열적 안정성과 물리적 특성이 우수하면서 분자간 상호작용이 높아 전기적 특성이 우수한 유기 반도체 재료가 될 수 있다. 따라서, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 유기박막 트랜지스터 외에도 다양한 유기전자소자 전반에 사용이 가능한 장점이 있다.

  本发明的有机半导体化合物可以制备出一种新的萘二酰亚胺衍生物，该衍生物在两个萘二酰亚胺之间引入了电子受体化合物。此外，本发明的有机半导体化合物通过将萘二酰亚胺衍生物与含有硫（S）的非取代或取代的噻吩合成，由于所制备的化合物具有较低的带隙，因此包含这种化合物的有机电子器件具有高效率。此外，本发明的有机半导体化合物具有优异的热稳定性和物理特性，分子间相互作用强，可成为具有优异电学特性的有机半导体材料。因此，本发明的有机半导体化合物除了可用于有机薄膜晶体管外，还具有可用于各种有机电子器件的优点。
• Side-Chain-Induced Rigid Backbone Organization of Polymer Semiconductors through Semifluoroalkyl Side Chains
  作者：Boseok Kang、Ran Kim、Seon Baek Lee、Soon-Ki Kwon、Yun-Hi Kim、Kilwon Cho

  DOI：10.1021/jacs.5b10445

  日期：2016.3.23

  p-type conjugated polymers have been widely reported, high-mobility n-type conjugated polymers are still rare. In the present work, we designed semifluorinated alkyl side chains and introduced them into naphthalene diimide-based polymers (PNDIF-T2 and PNDIF-TVT). We found that the strong self-organization of these side chains induced a high degree of order in the attached polymer backbones by forming

  虽然高迁移率 p 型共轭聚合物已被广泛报道，但高迁移率 n 型共轭聚合物仍然很少见。在目前的工作中，我们设计了半氟化烷基侧链并将它们引入到基于萘二亚胺的聚合物（PNDIF-T2 和 PNDIF-TVT）中。我们发现这些侧链的强自组织通过形成由“主链晶体”和“侧链晶体”组成的超结构，在附着的聚合物主链中诱导了高度有序。这种现象被证明大大增强了沿主干方向的排序，由此产生的聚合物在场效应晶体管中表现出单极 n 通道传输，具有高达 6.50 cm(2) V(-1) s 的显着高电子迁移率值(-1) 并且具有 10(5) 的高开关电流比。
• π-Spacer-Linked Bisthienopyrroles with Tunable Optical Properties
  作者：Mihaela Stefan、Chandima Bulumulla、Ruwan Gunawardhana、Prabhath Gamage、Ruvanthi Kularatne、Michael Biewer

  DOI：10.1055/s-0037-1611055

  日期：2018.12

  Thieno[3,2-b]pyrrole is an effective nonconventional semiconducting building block that could be generated in gram quantities with relatively high overall yields. Three organic semiconductors containing thieno[3,2-b]pyrrole were synthesized in good yields without requiring time-consuming column purifications. The synthesis, optical and electrochemical properties were systematically investigated. 1

  噻吩并 [3,2-b] 吡咯是一种有效的非常规半导体构件，可以以克的数量生成，总产率相对较高。三种含有噻吩并 [3,2-b] 吡咯的有机半导体以良好的产率合成，无需耗时的柱纯化。系统地研究了合成、光学和电化学性质。1 介绍 2 实验 3 合成和表征 4 理论计算 5 光学和电化学性质 6 热稳定性 7 荧光实验 8 GIXRD 数据 9 结论
• Effects of the core unit on perylene-diimide-based molecular acceptors in fullerene-free organic solar cells
  作者：Hee Su Kim、Hea Jung Park、Sang Kyu Lee、Won Suk Shin、Chang Eun Song、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.05.029

  日期：2019.8

  Perylene diimide (PDI)-based molecular acceptors, denoted PDI-TVT-PDI, PDI-FTVT-PDI, and PDI-CNTVT-PDI, which have different core units, were synthesized and evaluated as n-type materials in fullerene-free organic solar cells (OSCs). The effects of the addition of fluorine and cyano groups to (E)-1,2-di-(thiophen-2-yl)ethene (TVT) in the synthesized acceptors were investigated based on the optical

  合成了具有不同核心单元的基于DI二酰亚胺（PDI）的分子受体，分别表示为PDI-TVT-PDI，PDI-FTVT-PDI和PDI-CNTVT-PDI，并在不含富勒烯的有机物中被评估为n型材料太阳能电池（OSC）。氟（氰基）加成（E的影响。基于光学和电化学性质和计算计算，以及观察共混膜的形态，研究了合成受体中的）-1,2-二-（噻吩-2-基）乙烯（TVT）。在合成的受体中，PDI-CNTVT-PDI在与聚[4,8-双（5-（2-乙基己基） ）噻吩-2-基）苯并[1,2-b; 4,5-b']二噻吩-2,6-二基-alt-（4-（2-乙基己基）-3-氟噻吩[3,4-b [噻吩-）-2-羧酸酯-2-6-二基）]（PTB7-Th）。与使用PTB7-Th / PDI-TVT-PDI和PTB7-Th / PDI-FTVT-PDI制作的OSC相比，使用PTB7-Th / PDI-CNTVT-PDI制作的O
• Substitution of ethylene with ethynylene in the photostable perylene-diimide-based dimers enables an elevated photovoltaic performance
  作者：Junfeng Tong、Xuefeng Jiang、Zeyan Dong、Lili An、Pengzhi Guo、Chunyan Yang、Zezhou Liang、Jianfeng Li、Yangjun Xia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110816

  日期：2022.12

  11.73° and the exciton binding energy (Eb) was lowered from 0.396 eV to 0.367 eV when model molecule TVT-(PDI-B)2 was replaced with TYT-(PDI-B)2. As a consequence, after substituting ethylene with ethynylene in the PDI-based dimers, the PCE was significantly boosted from 1.27% to 3.47%, the observed 1.73-fold increase in PCE was mainly attributed to 107.26% increased JSC and 57.70% elevated FF resulting

  选择( E )-1,2-di制备了两种具有不同扭曲度的具有优异热稳定性和光稳定性的苝二亚胺(PDI)基二聚体TVT-(PDI-HD) 2和TYT-(PDI-HD) 2 (thien-2-yl)ethene (TVT) 和 1,2-di(thien-2-yl)ethyne (TYT) 作为中心连接核心，以及两个N , N -bis (2-hexyldecyl)perylene-3， 4,9,10-四羧酸二亚胺 (PDI-HD) 亚基作为双侧翼。吸收光谱表明TYT-(PDI-HD) 2与PTB7-Th的互补性优于TVT-(PDI-HD) 2. 密度泛函理论（DFT）计算表明，当模型分子TVT- （PDI- B) 2用TYT-(PDI-B) 2代替。因此，在基于 PDI 的二聚体中用乙烯取代乙烯后，PCE 从 1.27% 显着提高至 3.47%，观察到的 PCE 增加 1.73 倍主要归因于J SC增加