二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮 | 1043023-52-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮
• 英文名称: 2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic anhydride；dithieno[3,2-c:2',3'-e]oxepine-4,6-dione；2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid anhydride；Dithieno[3,2-c:2',3'-e]oxepine-4,6-dione；8-oxa-3,13-dithiatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-1(10),2(6),4,11-tetraene-7,9-dione
• CAS: 1043023-52-4
• 化学式: C₁₀H₄O₃S₂
• 分子量: 236.272
• InChiKey: UGFYLGZFYCTMFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263°C(lit.)
• 沸点：
  461.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下，并且置于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(n-octyl)-2,2’-bithiophene-3,3’-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  用于高效太阳能电池的双噻吩亚胺-二噻吩并二噻吩甲酚共聚物：来自结构-性能-器件性能相关性的信息以及与噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮类似物的比较

  摘要：

  从新型构件中合理创造聚合物半导体对于聚合物太阳能电池 (PSC) 的开发至关重要。我们报告了一系列新的基于双噻吩酰亚胺的供体-受体共聚物，用于体异质结 (BHJ) PSC。联噻吩酰亚胺电子缺陷会压缩聚合物带隙并降低 HOMO，这对于最大限度地提高功率转换效率 (PCE) 至关重要。虽然二噻吩桥级数 R(2)Si→R(2)Ge 对带隙的影响最小，但它大大改变了 HOMO 能量。此外，酰亚胺N-取代基的变化对聚合物光电性能的影响可以忽略不计，但对溶解度和微观结构有很大影响。掠入射广角 X 射线散射 (GIWAXS) 表明支链 N-烷基取代基与线性 N-烷基取代基相比增加了聚合物 π-π 间距，并且基于二噻吩并噻吩的 PBTISi 系列比基于二噻吩并噻吩的 PBTIGe 类似物表现出更有序的堆积。噻吩并 [3,4-c] 吡咯-4,6-二酮 (TPD)-二噻吩并硅氧烷共聚物 PTPDSi 提供了对

  DOI：

  10.1021/ja3081583
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 二噻吩并[3,2-c:2',3'-e]氧杂卓-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二甲酰亚胺单元的聚合物的合成与性能

  摘要：

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10435

文献信息

• n-Channel Polymers by Design: Optimizing the Interplay of Solubilizing Substituents, Crystal Packing, and Field-Effect Transistor Characteristics in Polymeric Bithiophene-Imide Semiconductors
  作者：Joseph A. Letizia、Michael R. Salata、Caitlin M. Tribout、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja710815a

  日期：2008.7.1

  these properties, and a crystal structure reveals a short 3.43 A pi-pi stacking distance with favorable solubilizing substituent orientations. A family of 10 homopolymers and bithiophene copolymers is then synthesized via Yamamoto and Stille polymerizations, respectively. Two of these polymers are processable in common organic solvents: the homopolymer poly(N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide)

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2
• Stable Organic Diradicals Based on Fused Quinoidal Oligothiophene Imides with High Electrical Conductivity
  作者：Kun Yang、Xianhe Zhang、Alexandra Harbuzaru、Lei Wang、Yang Wang、Changwoo Koh、Han Guo、Yongqiang Shi、Jianhua Chen、Huiliang Sun、Kui Feng、M. Carmen Ruiz Delgado、Han Young Woo、Rocio Ponce Ortiz、Xugang Guo

  DOI：10.1021/jacs.9b12683

  日期：2020.3.4

  backbones enables extremely deeply-aligned LUMO levels (-4.58 ~ -4.69 eV), cross-conjugated diradical characters, and remarkable ambient stabilities of the diradicaloids with half-lifes ˃ 60 days, which are among the highest for QOT diradicals and also the widely-explored polyaromatic hydrocarbon (PAH)-based diradicals. Specifically, QTICN based on a tetrathiophene imide exhibits a cross-conjugation assisted

  有机自由基的不成对电子可以在不掺杂的情况下提供高导电性，但它们通常稳定性低。在此，我们报告了两种基于醌型低聚噻吩衍生物 (QOT) 的有机双自由基，即 BTICN 和 QTICN，它们通过采用酰亚胺桥联的稠合分子框架具有高稳定性和导电性。强吸电子酰亚胺基团与四氰基封端的 QOT 主链的连接使 LUMO 能级（-4.58 ~ -4.69 eV）、交叉共轭双自由基特征和具有半衰期的双自由基具有显着的环境稳定性˃ 60 天，在 QOT 双自由基和广泛探索的基于多环芳烃 (PAH) 的双自由基中最高。具体来说，XPS 和拉曼研究表明，基于四噻吩酰亚胺的 QTICN 在薄膜状态下表现出交叉共轭辅助自掺杂。这种特性与其有序堆积相结合，为 QTICN 薄膜提供了 0.34 S cm-1 的高电导率，具有良好的环境稳定性，这也是迄今为止报道的基于有机自由基的未掺杂导电材料的最高值之​​一。当用作 n 型热电材料时，QTICN
• Polymeric semiconductors and related devices
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US08859714B1

  公开（公告）日：2014-10-14

  Disclosed are new organic semiconductor materials prepared from polymers based on N-alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide (BTI) repeating units. Such polymers can exhibit desirable electronic properties and can possess processing advantages including solution-processability and/or good stability at ambient conditions.

  本发明揭示了一种由基于N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二酰亚胺（BTI）重复单元的聚合物制备的新有机半导体材料。这种聚合物可以展现出理想的电子性质，并且具有处理优势，包括可溶性加工和/或在常温下良好的稳定性。
• Conjugated Polymers and Their Use in Optoelectronic Devices
  申请人：POLYERA CORPORATION

  公开号：US20130248831A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed are certain polymeric compounds and their use as organic semiconductors in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The disclosed compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The disclosed compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本发明涉及某些聚合物化合物及其作为有机半导体在有机和混合光学、光电和/或电子器件中的使用，例如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。所述化合物可以提供改善的器件性能，例如通过功率转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比和/或在光伏电池或晶体管中的空气稳定性等方面进行测量。所述化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可通过溶液工艺进行器件制备。
• Photovoltaic Properties of π-Conjugated Polymers Based on Fused Cyclic Imide and Amide Skeletons
  作者：Yuichi Tsuchii、Taiki Menda、Sunbin Hwang、Takuma Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.20220336

  日期：2023.2.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。