二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯 | 502764-52-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯
• 英文名称: dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2,6-dicarboxylate；diethyl 3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene-4,10-dicarboxylate
• CAS: 502764-52-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S₃
• 分子量: 340.445
• InChiKey: SXBIAKZMSXMKTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  485.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，需避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  改进的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（DTT）及其衍生物的合成用于交叉偶联。

  摘要：

  已设计出一种改进的二噻吩并[3，2-b：2′，3′-d]噻吩（DTT）及其2，6-和3，5-二溴衍生物的合成方法。2,5-（双三甲基锡烷基）-DTT的Stille交叉偶联提供了低聚物12。

  DOI：

  10.1039/b207403f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩-2,5-二甲醛 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  改进的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（DTT）及其衍生物的合成用于交叉偶联。

  摘要：

  已设计出一种改进的二噻吩并[3，2-b：2′，3′-d]噻吩（DTT）及其2，6-和3，5-二溴衍生物的合成方法。2,5-（双三甲基锡烷基）-DTT的Stille交叉偶联提供了低聚物12。

  DOI：

  10.1039/b207403f

文献信息

• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Effect of the π-linker on the performance of organic photovoltaic devices based on push–pull D–π–A molecules
  作者：Hong Chul Lim、Jang-Joo Kim、Jyongsik Jang、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/c8nj00915e

  日期：——

  Two push–pull D–π–A molecules, 3T and DTT as donor materials, were synthesized and characterized for solution-processed bulk heterojunction (BHJ) organic photovoltaic (OPV) devices. The π-linker plays a vital role not only in electrochemical and thermal properties but also affects the thin film morphology of 3T and DTT. 3T showed the high electrochemical stability with a faster electrode reaction rate

  合成了两个推挽式D–π–A分子，即3T和DTT作为供体材料，并对其进行了固溶异质结（BHJ）有机光伏（OPV）器件的表征。π-连接基不仅在电化学和热学性质方面起着至关重要的作用，而且还影响3T和DTT的薄膜形态。3T表现出较高的电化学稳定性，电极反应速度更快。基于3T的固溶处理的OPV器件比基于DTT的器件具有更高的功率转换效率，因为它具有出色的电化学性能。
• Effect of a π-linker of push–pull D–π–A donor molecules on the performance of organic photodetectors
  作者：Hong Chul Lim、Min-Soo Choi、Sangmin Chae、Hyo Jung Kim、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/d0tc02168g

  日期：——

  We report organic photodetectors (OPDs) exhibiting high photocurrent density (Jph), low dark current density (Jd), and broadband external quantum efficiency (EQE) based on three push–pull type D–π–A small molecule donors (H1, H2, and H3) with different π-linker structures. Among the three donor molecules, H2 with a long π-linker had stronger intermolecular interactions and formed a polycrystalline

  我们报告了基于三个推挽型D–π–A小分子供体（H1）的有机光电探测器（OPD），它们显示出高光电流密度（J ph），低暗电流密度（J d）和宽带外部量子效率（EQE），H2和H3）具有不同的π-接头结构。在这三个供体分子中，具有长π接头的H2具有更强的分子间相互作用并形成多晶结构，从而在界面处产生亚空位态和陷阱位点，从而增加了J d因为从氧化铟锡电极的供体在反偏的状态易化电子注入的OPD调制的值和所述减小Ĵ的pH值。相反，由于分子间的相互作用较弱，具有短π接头的H3在薄膜中显示出非晶形态，这降低了平面异质结（PHJ）OPD和体异质结（BHJ）OPD的J d值。的BHJ OPD调制与H3在530nm处，低表现出64％的EQE宽带值Ĵ d的1.8×10值-8，和高Ĵ pH值9.6×10的值-3甲厘米-2在-3 V偏压。
• Dithienothiophene (DTT)-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis of 2,6-Dibromo-DTT
  作者：Tae-Hyuk Kwon、Vanessa Armel、Andrew Nattestad、Douglas R. MacFarlane、Udo Bach、Samuel J. Lind、Keith C. Gordon、Weihua Tang、David J. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/jo2001484

  日期：2011.5.20

  A one-pot synthesis of 2,6-dibromodithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene (dibromo-DTT, 4) was developed. A key step was bromodecarboxylation of DTT-2,6-dicarboxylic acid, obtained by saponification of the diester 1. The donor–acceptor dye DAHTDTT (13), based on a central 2,6-bis[2′-(3′-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene core (9), was prepared and incorporated in a dye-sensitized solar cell (DSC)

  开发了一锅合成2,6-二溴莫迪诺[3,2 -b ; 2'，3' - d ]噻吩（dibromo-DTT，4）。关键步骤是通过皂化二酯1获得的DTT-2,6-二羧酸的溴代羧化。供体-受体染料DAHTDTT（13）的基础上，中央2,6-双[2' - （3'- hexylthienyl）]二噻吩并[3,2 -b ; 2'，3' -d ]噻吩核心（9）制备并掺入染料敏化太阳能电池（DSC）中，该染料敏化太阳能电池的能量转换效率为7.3％，V oc为697 mV，J sc为14.4 mA / cm 2，ff 1个太阳时的0.73。