噻吩-2-乙醛 | 15022-15-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-2-乙醛
• 中文别名: 2-噻吩乙醛
• 英文名称: 2-thienylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)acetaldehyde；2-(2-thienyl)acetaldehyde；2-thiopheneacetaldehyde；thiophen-2-acetaldehyde；2-thiophen-2-ylacetaldehyde
• CAS: 15022-15-8
• 化学式: C₆H₆OS
• 分子量: 126.179
• InChiKey: JTGKLBDOZYMAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-74 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.453 (est)
• 保留指数：
  1142

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硫酸氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种硫酸氢氯吡格雷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种硫酸氢氯吡格雷的制备方法，它以2‑噻吩乙醛为基本起始原料，使其与邻氯苯甘氨酸甲酯发生缩合反应，生成相应的亚胺中间体，再用硼氢化钠或直接用腈基硼氢化钠将亚胺中间体还原为相应的仲胺中间体，然后这种仲胺中间体与甲醛反应关环得到氯吡格雷，经硫酸酸化后得到目标化合物硫酸氢氯吡格雷。本发明所提供的合成路线短，涉及的反应均为经典有机反应，反应条件温和，操作简便，总收率高，成本低，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104370935B
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-thienylmethyl)malonate 在 乙醇 、 硫酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 噻吩-2-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XIX. The Application of the Hofmann and Curtius Rearrangements to the Preparation of 2-Thienylacetaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50006a008

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aliphatic<i>N</i>-Arylhydrazones: A Concise Synthetic Entry to 2-Trifluoromethylindoles from Simple Aldehydes
  作者：Alexis Prieto、Mélissa Landart、Olivier Baudoin、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi

  DOI：10.1002/adsc.201500237

  日期：2015.9.14

  trifluoromethylation of N,N‐disubstituted hydrazones using the Togni reagent is demonstrated to proceed efficiently for aliphatic aldehyde‐derived substrates. The success of the reactions relied on the choice of the N,N‐diphenylamino group as the terminal hydrazone amino group where N,N‐dialkylamino groups were preferred for (hetero)aromatic aldehyde‐derived substrates. In addition, the trifluoromethylated N‐arylhydrazones

  已证明使用Togni试剂对N，N-二取代进行铜催化的C（sp 2）H三氟甲基化可有效地处理脂肪族醛衍生的底物。反应的成功取决于选择N，N-二苯基氨基作为terminal末端基团，其中N，N-二烷基氨基更适合用于（杂）芳醛衍生的底物。此外，三氟甲基化的N-芳基azo烷被证明是费希尔吲哚合成的理想底物，可通过简单的三步法从简单的醛类中获得2-三氟甲基吲哚衍生物。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Oxidative Properties of Triflic Anhydride. Oxidation of Alcohols and Sulfides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Pavel V. Vertelezkij、Andrej B. Koldobskij、Igor V. Alabugin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1021/jo9620270

  日期：1997.4.1

  The reaction of dimethyl sulfide with triflic anhydride leads to the formation of the corresponding dimethyl(trifluoromethanesulfonyl)sulfonium salt. The latter can be used in the mild oxidation of primary and secondary alcohols including unsaturated and natural ones to the corresponding carbonyl compounds in 34-75% yield. The reaction of various sulfides with triflic anhydride was studied. It was

  二甲基硫醚与三氟甲磺酸酐的反应导致形成相应的二甲基（三氟甲磺酰基）s盐。后者可用于伯醇和仲醇（包括不饱和醇和天然醇）温和氧化为相应的羰基化合物，产率为34-75％。研究了各种硫化物与三氟甲磺酸酐的反应。发现该反应产生相应的二烷基（三氟甲磺酰基）ulf盐。用水的成功处理导致亚砜的形成，产率为25-73％。砜的形成不会进行。
• Microwave-Assisted Synthesis of 5-Substituted 2-Aminothiophenes Starting from Arylacetaldehydes
  作者：Stéphanie Hesse、Germain Revelant、Sandrine Dunand、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-0030-1261032

  日期：2011.9

  An easy three-step pathway for the synthesis of arylacet­aldehydes from the corresponding carboxylic acids in very high yields is described. Their use as precursors of 5-substituted-2-aminothiophenes is illustrated via a microwave-assisted Gewald reaction. This method allows obtaining the expected compounds in a shorter time and with better yields and purities than the classical procedures.

  一种从相应的羧酸合成高产率芳基乙醛的简单三步骤途径被描述。通过微波辅助的Gewald反应，它们作为5-取代-2-氨基噻吩的前体的用途被阐明。这种方法允许在更短的时间内以更好的产率和纯度获得预期的化合物，优于经典的方法。