噻吩-2-磺酸 | 79-84-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 噻吩-2-磺酸
• 中文别名: 2-噻吩磺酸
• 英文名称: Thiophenesulfonic acid
• 英文别名: 2-thiophenesulfonic acid；thiophene-2-sulfonic acid；Thiophen-2-sulfonsaeure；2-thiophenesulfonate
• CAS: 79-84-5
• 化学式: C₄H₄O₃S₂
• 分子量: 164.206
• InChiKey: BSXLLFUSNQCWJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72℃
• 密度：
  1.614

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-磺酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-噻吩磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型变构蛋白二硫化物异构酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01951
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 在 水 作用下， 生成 噻吩-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  在磺酰基硫基上的亲核取代。第1部分。噻吩-2-磺酰基卤化物在水和甲醇-乙腈中的反应性

  摘要：

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。

  DOI：

  10.1039/p29810000221

文献信息

• Smiles-type free radical rearrangement of aromatic sulfonates and sulfonamides: syntheses of arylethanols and arylethylamines
  作者：Masaru Tada、Hiroyasu Shijima、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/b303728b

  日期：——

  Smiles-type free radical rearrangements of arenesulfonates and arenesulfonamides are exploited for synthetic purposes. 4-Substituted benzenesulfonates cause Smiles-type rearrangement only when substituted by an electron withdrawing group. Therefore, ipso-attack by an alkyl radical on arenesulfonates takes place in an electrophilic manner. Arenesulfonamides rearrange only when the amide nitrogen is

  芳烃磺酸盐和芳烃磺酰胺的微笑型自由基重排用于合成目的。4-取代的苯磺酸盐仅在被吸电子基团取代时才引起Smiles型重排。因此，芳烷基磺酸盐上的烷基自由基引起的ipso攻击以亲电子方式发生。由于该基团的吸电子性，芳烃磺酰胺仅在酰胺氮被烷氧基羰基取代时才重排。萘，喹啉和噻吩的磺酸盐和N-乙氧基羰基磺酰胺衍生物引起更多的重排并显示出合成效用。通过Smiles型重排以中等产率合成芳族氨基酸类似物。
• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 4. Hydrolysis of substituted thiophenesulphonyl halides in water–acetone mixtures
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Emanuela Spina、Gaetano A. Tomaselli、Emanuele Maccarone

  DOI：10.1039/p29880001793

  日期：——

  Hydrolysis of substituted thiophene-2-sulphonyl bromides and chlorides have been studied in water and in water–acetone mixtures at 25°C. Curved Hammett plots with an upward concavity are obtained in water and in water-acetone with up to 40% acetone. For solvents richer in acetone (>80%) the Hammett plots become straight lines with positive slopes for both chlorides and bromides. The result are rationalized

  在25°C的水中和水-丙酮混合物中，已研究了取代的噻吩-2-磺酰溴和氯化物的水解。在水中以及在含最多40％丙酮的水丙酮中获得具有向上凹度的弯曲Hammett图。对于富含丙酮（> 80％）的溶剂，哈米特图变为氯化物和溴化物均具有正斜率的直线。根据亲核试剂-硫键的形成和硫，卤素键在取代基，核试剂和溶剂的改变上的断裂之间的不同时机，对结果进行了合理化处理。More O'Ferrall势能面模型的应用与S N 2型机制一致，该机制可以向S N 1或S A转移N个过程取决于不同的因素。另一方面，Pross最近提出的VBCM模型进行的预测与实验结果相矛盾。苯甲酰氯和噻吩-2-磺酰氯的某些溶剂分解反应之间的比较表明，这两个亲电子中心之间存在相似的相似性。
• Preparation of phenol- or thiophenyl-sulfonic acid functionalized solid acids
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US09062081B1

  公开（公告）日：2015-06-23

  Some aryl sulfonic acid-functionalized solids were prepared by a new method. The catalytic activities of esterification by the prepared aryl sulfonic acid-functionalized solids were also tested.

  一些芳基磺酸功能固体通过一种新方法制备。还测试了这些制备的芳基磺酸功能固体的酯化催化活性。
• Preparation of Phenol- or Thiophenyl-Sulfonic Acid Functionalized Solid Acids
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20150175634A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Some aryl sulfonic acid-functionalized solids were prepared by a new method. The catalytic activities of esterification by the prepared aryl sulfonic acid-functionalized solids were also tested.

  一些芳基磺酸官能固体通过一种新的方法制备。还测试了这些制备的芳基磺酸官能固体催化酯化反应的活性。
• Stereoselective electrochemical carboxylation of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Zi-Xin Yang、Liangchuan Lai、Jingze Chen、Hong Yan、Ke-Yin Ye、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107956

  日期：2022.10

  synthon, carbon dioxide (CO2) has been extensively used in organic synthesis to produce carboxylic acids. In this research, stereoselective electrochemical carboxylation of α,β-unsaturated sulfones has been developed under transition-metal-free conditions. All the cinnamic acids and the derivatives are obtained selectively in the E-configuration. Besides, arylpropiolates also can be produced from alkynyl

  二氧化碳(CO 2 )作为一种极具吸引力的C1合成子，已广泛用于有机合成中生产羧酸。在这项研究中，在无过渡金属的条件下开发了α,β-不饱和砜的立体选择性电化学羧化反应。所有肉桂酸及其衍生物均以E构型选择性地获得。此外，芳基丙炔酸酯也可以由炔基砜生产。